令和８年１月１５日判決言渡
令和５年（行ウ）第２２９号損害賠償請求等義務付け請求住民訴訟事件主文
１ 本件訴えのうち、次の各部分を却下する。
(1) Ａに損害賠償請求をすることを求める部分
(2) 概算払の決定に関してＢに損害賠償請求をすることを求める部分
２ 原告のその余の請求をいずれも棄却する。
３ 訴訟費用は原告の負担とする。
事実及び理由
第１ 請求
１(1) 主位的請求
被告は、一般社団法人Ｃに対し、４５５７万８０００円及びこれに対する令和４年８月２６日から支払済みまで年３パーセントの割合による金員を東京都に支払うよう請求せよ。
(2) 予備的請求
被告は、Ｃに対し、４５５７万８０００円及びこれに対するその請求の日の翌日から支払済みまで年３パーセントの割合による金員を東京都に支払うよう請求せよ。
２(1) 主位的請求
被告は、特定非営利活動法人Ｄに対し、４５５７万８０００円及びこれに対する令和４年８月２６日から支払済みまで年３パーセントの割合による金員を東京都に支払うよう請求せよ。
(2) 予備的請求
被告は、Ｄに対し、４５５７万８０００円及びこれに対するその請求の日の翌日から支払済みまで年３パーセントの割合による金員を東京都に支払うよう請求せよ。
３(1) 主位的請求
被告は、特定非営利活動法人Ｅに対し、４５５７万８０００円及びこれに対する令和４年８月２６日から支払済みまで年３パーセントの割合による金員を東京都に支払うよう請求せよ。
(2) 予備的請求
被告は、Ｅに対し、４５５７万８０００円及びこれに対するその請求の日の翌日から支払済みまで年３パーセントの割合による金員を東京都に支払うよう請求せよ。
４(1) 主位的請求
被告は、一般社団法人Ｆに対し、４５５７万８０００円及びこれに対する令和４年９月１４日から支払済みまで年３パーセントの割合による金員を東京都に支払うよう請求せよ。
(2) 予備的請求
被告は、Ｆに対し、４５５７万８０００円及びこれに対するその請求の日の翌日から支払済みまで年３パーセントの割合による金員を東京都に支払うよう請求せよ。
５ 被告は、小池百合子、Ｇ、Ｈ、Ａ、Ｂ及びＩ（以下「本件職員ら」と総称する。）に対し、１億８２３１万２０００円及びうち１億３６７３万４０００円に対する令和４年８月２６日から、うち４５５７万８０００円に対する同年９月１４日から、それぞれ支払済みまで年３パーセントの割合による金員を連帯して東京都に支払うよう請求せよ。
第２ 事案の概要等
１ 事案の概要
Ｃ、Ｄ、Ｅ及びＦ（以下、この４団体を併せて「本件４団体」という。）は、令和４年４月、東京都との間でそれぞれ若年被害女性等支援事業について委託契約を締結し、同契約に基づき、本件４団体にそれぞれ委託料として４５５７万８０００円の概算払が行われた。
本件は、東京都の住民である原告が、上記概算払は違法であるなどと主張して、被告を相手に、地方自治法（令和５年法律第１９号による改正前のもの。以下「自治法」という。）２４２条の２第１項４号本文に基づき、本件４団体に対しては、不法行為（民法７０９条）に基づく損害賠償請求として４５５７万８０００円及びこれに対する概算払がされた日から支払済みまで民法所定の年３パーセントの割合による遅延損害金の請求（主位的請求）、これが認められない場合には、不当利得（民法７０３条）に基づく返還請求として４５５７万８０００円及びこれに対するその請求の日の翌日から支払済みまで民法所定の年３パーセント割合による遅延損害金の請求（予備的請求）を、本件職員らに対しては、連帯して、不法行為（民法７０９条、７１９条）に基づく損害賠償請求として１億８２３１万２０００円及び概算払がされた日に応じ、うち１億３６７３万４０００円に対する令和４年８月２６日から、うち４５５７万８０００円に対する同年９月１４日から、それぞれ支払済みまで民法所定の年３パーセントの割合による遅延損害金の支払請求をそれぞれ行うよう求める住民訴訟である。
２ 関係法令等の定め
(1) 自治法の定め等
本件に関係する自治法、地方自治法施行令（昭和２２年政令第１６号。以下単に「施行令」という。）及び地方財政法（昭和２３年法律第１０９号）の定めは、別紙２のとおりである。
(2) 概算払に関する東京都の規則等の定め
普通地方公共団体は、
「経費の性質上概算をもつて支払をしなければ事務の
取扱いに支障を及ぼすような経費で普通地方公共団体の規則で定めるもの」について概算払をすることができるところ（自治法２３２条の５第２項、施行令１６２条（６号に係る部分））、東京都会計事務規則（昭和３９年東京都規則第８８号。以下「会計事務規則」という。）８３条１項（１３号に係る部分）は、「概算払により支払をしなければ契約することが困難であると認められる委託に要する経費で会計管理者が別に定めるもの」については、概算払をすることができる旨定めている（乙１）。そして、同号にいう「会計管理者が別に定めるもの」として定められている基準（以下「１３号該当基準」という。）の内容は、別紙３のとおりである（甲３３）。
(3) 随意契約の方法による契約の締結に関する東京都の規則の定め東京都契約事務規則（昭和３９年東京都規則第１２５号。以下「契約事務規則」という。）は、随意契約の締結に関し、別紙４の内容の定めを置いている。
(4) 長期継続契約の締結に関する東京都の条例等の定め
長期継続契約を締結することができる契約を定める条例（平成１８年東京都条例第２２号）の定めは、別紙５のとおりであり、長期継続契約を締結することができる契約を定める条例施行規則（平成１８年東京都規則第３６号）の定めは、別紙６のとおりである（甲９７、９８）。
(5) 権限関係等の定め
東京都において、局の所掌に係る事項に関する契約のうち、予定価格が２０００万円未満の委託契約に関する事務は、当該局の長に委任されているが（東京都契約事務の委任等に関する規則（昭和３９年東京都規則第１３０号。以下「委任等規則」という。）３条２項（１号に係る部分））、予定価格が２０００万円を超える委託契約を締結する必要があるときは、局長は、所定の事項を契約事務システムに登録することによりその契約の締結を財務局長に請求しなければならず、請求を受けた財務局長は、速やかに契約締結の手続をとらなければならない（委任等規則２１条１項本文、２５条１項）。ただし、局長は、財務局長を経て都知事に申請し、その委任を受けたときは、上記契約の締結の請求を経ることなく、当該局において契約締結の手続をとることができる（委任等規則２１条１項ただし書、１３条）。（乙１３）そして、東京都においては、請負又は委託による事業に関することのうち、予定価格が８００万円以上３億５０００万円未満の請負等については、部長の専決事項となっており（東京都事案決定規程（昭和４７年訓令甲第１０号）４条１項、別表の六）、東京都福祉保健局（令和４年度当時。以下「福祉保健局」という。）においては、支出の決定に関することは、課長の専決事項となっていた（福祉保健局事案決定実施細目の「各課共通」の番号９３）。（甲３２、乙１２、弁論の全趣旨）
３ 前提事実（争いのない事実、顕著な事実並びに後掲の各証拠（書証番号は特に記載のない限り枝番号を含む。以下同じ。）及び弁論の全趣旨により容易に認められる事実）
(1) 当事者等
ア 原告は、東京都の住民である。
イ 小池百合子（以下「小池」という。）は、平成２８年８月２日から東京都知事（以下「都知事」という。）を務めている者である。
ウ(ｱ) Ｇは、令和３年１０月２５日から令和４年６月３０日まで、Ｈは、同年７月１日から令和５年３月３１日まで、それぞれ、福祉保健局の局長（以下「福祉保健局長」という。）を務めていた者である。
(ｲ) Ａは、令和３年４月１日から令和５年３月３１日まで福祉保健局少子社会対策部（当時。以下「少子社会対策部」という。）の部長（以下「少子社会対策部長」という。）を務めていた者である。
(ｳ) Ｂは、令和３年４月１日から令和５年３月３１日まで、少子社会対策部育成支援課（当時。以下「育成支援課」という。）の課長（以下「育成支援課長」という。）を務めていた者であり、Ｉは、少なくとも上記期間、育成支援課課長代理を務めていた者である。
（上記アないしウの事実につき、当事者間に争いがない。）
(2) モデル事業
ア 国は、様々な困難を抱えた若年女性について、公的機関と民間団体が密接に連携し、アウトリーチから居場所の確保、公的機関や施設への「つなぎ」を含めたアプローチを行う仕組みを構築するためのモデル事業を実施することにより、若年女性の自立の推進に資することを目的とする若年被害女性等支援モデル事業（以下「モデル事業」という。）について「平成３０年度若年被害女性等支援モデル事業実施要綱」を定め、厚生労働省子ども家庭局長は、平成３０年５月２８日付けで、上記要綱を定めた旨を都道府県知事、指定都市市長及び中核市市長に通知した（乙３）。
イ モデル事業の実施主体の一つである東京都は、平成３０年度のモデル事業の受託事業者を公募し、応募のあった事業者の中からＤ及びＦを含む３団体を受託事業者として選定し、それぞれとの間に委託契約を締結した（甲８６、８７）。
平成３０年度東京都若年被害女性等支援モデル事業受託事業者評価委員会は、平成３１年２月１２日に開催され、上記３団体をいずれも受託事業者として適格と評価した（甲８８、乙９）。
ウ 東京都は、平成３１年度のモデル事業も上記イの３団体に委託することとし、同年度、同３団体と随意契約の方法により委託契約を締結した。そして、平成３１年度東京都若年被害女性等支援モデル事業受託事業者評価委員会は、令和２年２月３日に開催され、同３団体をいずれも受託事業者として適格と評価した。（甲８８、８９、乙１０）
エ 東京都は、令和２年度のモデル事業も上記イの３団体に委託することとし、同年度、同３団体と随意契約の方法により委託契約を締結した。そして、令和２年度東京都若年被害女性等支援モデル事業受託事業者評価委員会は、令和３年２月２日に開催され、同３団体について、適格性等の審議、評価をした。（甲８９、乙１１）
(3) 令和３年度の事業
ア 国は、令和３年度からモデル事業を本格実施に移行することとし、これを受けて、東京都は、同年２月２２日、東京都若年被害女性等支援事業実施要綱（以下「本件実施要綱」という。）を定めるとともに、別紙７の内容の東京都若年被害女性等支援事業実施要領（以下「本件実施要領」という。）を定めた。本件実施要綱では、東京都若年被害女性等支援事業（以下「本件支援事業」という。）の主体は東京都とするが、本件支援事業の一部を民間団体に委託して行うことができるとされ（第２）、本件支援事業の対象者は、性暴力や虐待等の被害に遭った又は被害に遭うおそれのある主に１０代から２０代の女性であって、東京都が本件支援事業の対象とすることを適当と認めた者（以下「若年被害女性等」という。）とされた（第３）。また、本件実施要領には、東京都が本件実施要綱第２に基づき委託する民間団体は、別途公募によって選定する旨の定めが置かれた。（甲１の１、２の１、甲３、４、３１・２８頁、乙３）
イ 少子社会対策部長は、令和３年２月２６日、履行期間を同年４月１日から令和４年３月３１日までとする令和３年度の本件支援事業の一部（以下「令和３年度事業」という。）の受託事業者について、選定委員会を開催して選定委員による審査を行って評価の高い４団体を選定すること、令和３年２月２６日から同年３月４日までの期間で参加者を公募すること、委託金額を１団体につき２６７０万円とすることなどを決定した（甲５）。
ウ 本件４団体を含む６団体が令和３年度事業に応募し、令和３年度東京都若年被害女性等支援事業委託先選定委員会が令和３年３月２３日、採点を行った結果、本件４団体が上位となったことから、少子社会対策部長は、本件４団体と令和３年度事業について委託契約を締結することとし、同月２５日付けでその旨を本件４団体に通知した（甲６～１３）。
エ 東京都は、令和３年４月１日、本件４団体との間で、令和３年度事業について委託金額が１団体当たり２６００万円となる委託契約（以下、併せて「令和３年度各委託契約」という。）を締結した（甲１４）。
オ 東京都は、令和３年５月３１日、本件実施要綱について、「他の国庫補助金や都補助金等の補助を受けて実施している既存事業を活用して……事業を実施する場合は、本事業の補助対象とならない。」との定めを置くなどの改正（同日から適用）を行った（甲１の２、２の２、乙１７）。
カ 本件４団体は、令和３年度各委託契約の委託料２６００万円について、令和３年度中にそれぞれ概算払を受けた（甲１５）。
キ 東京都は、本件支援事業の受託事業者の履行状況及び適格性を評価するため、令和４年１月１９日、Ａを委員長とし、外部有識者１名を含む５名で構成される東京都若年被害女性等支援事業受託事業者評価委員会（以下「本件評価委員会」という。）を設置した（甲１７）。
ク 本件評価委員会は、令和４年２月中旬、本件４団体をいずれも受託事業者として適格と評価した（甲１８～２０）。
ケ Ｂは、育成支援課長として、令和４年５月１０日、本件４団体のいずれについても令和３年度事業の委託料として支払った額と精算額が同額であり、差引額が０円であると精算する旨の決定をした（甲１６）。
(4) 令和４年度の事業
ア 厚生労働省は、若年被害女性等支援事業を拡充・推進することとし、令和４年度予算の概算要求において、同事業の１か所当たりの補助基準額を、令和３年度の２６７４万３０００円から令和４年度は４８２４万円に拡充する案を示した（乙８）。
イ 若年被害女性等支援事業に係る国の予算は令和４年度から増額され、同事業の１か所当たりの補助基準額は４５６３万４０００円となった（乙１９・１２頁、弁論の全趣旨）。
ウ Ｉは、育成支援課の事務担当者として、令和４年３月２２日、令和４年度の本件支援事業のうちの一部（以下「本件事業」という。）を本件４団体に委託することについての決裁文書を起案し、Ｂは、育成支援課長として、同決裁文書を審議した。そして、Ａは、少子化対策部長として、同月２９日、本件事業を本件４団体に委託することを専決により決定し、東京都は、同年４月１日、本件４団体との間で概要以下の内容の委託契約（以下「本件各委託契約」という。）を締結した（甲２０～２３）。
・委託内容：別紙８の内容の令和４年度東京都若年被害女性等支援事業委託仕様書（以下「本件仕様書」という。）の「５委託内容」
の内容
・委託期間：令和４年４月１日から令和５年３月３１日まで
・委託料：４５５７万８０００円を上限とし、事業実績に応じて東京都が受託者に支出する。
・支払方法：年１回概算払により支払うこととし、事業終了後１５日以内に東京都が定める様式により精算書を東京都に提出し、精算
を行うこととする。
エ 令和４年４月１日から適用される本件実施要綱（ただし、後記(7)アの改正前のもの）の内容は、別紙９のとおりである。（甲１の３、２の３、乙１７）
オ 本件４団体が、令和４年８月、都知事に対し、それぞれ本件事業に係る委託料として４５５７万８０００円の支払を請求したところ、Ｉは、育成支援課の事務担当者として、概算払をする旨の決裁文書の起案をし、Ｂは、育成支援課長として、同額を概算払する旨専決により決定し、同月２６日（Ｆ以外）又は同年９月１４日（Ｆ）、同額が本件４団体にそれぞれ支払われた（甲２４～２６。以下「本件各概算払」という。）。
カ Ｈは、福祉保健局長として、令和５年３月８日に開催された東京都議会の令和５年予算特別委員会において、本件事業の予算が令和３年度から増額されている理由について、令和４年度の国の概算要求において経費の増額があり、これを踏まえて東京都としても所要の経費を措置したものである旨答弁した（乙２０）。
キ 福祉保健局長は、本件各委託契約が締結されるに当たり、財務局長に対する契約締結の請求手続又は個別的委任を経る必要があったが、いずれの手続も行っていなかったところ、令和５年３月２８日付けで、都知事に対し、本件各委託契約に関する事務について個別的委任を申請し、都知事は、同月２９日付けで、同申請を承認した（甲３５、乙１４、１５）。
ク 育成支援課長は、令和５年５月２９日、本件事業に関し、本件４団体それぞれについて、以下の内容で精算する旨の決定をした（乙４の１０、５の１０、６の１０、７の１０）。
（Ｃ）
概算支出額４５５７万８０００円
精算額４５２２万１４７０円
差引戻入額３５万６５３０円
（Ｄ）
概算支出額４５５７万８０００円
精算額４５００万６３２５円
差引戻入額５７万１６７５円
（Ｅ及びＦ）
概算支出額４５５７万８０００円
精算額４５５７万８０００円
差引戻入額０円
(5) 自殺防止対策事業
ア 厚生労働省は、令和４年度の自殺防止対策事業を公募し、Ｄは、若年世代女性におけるハイリスク者への早期介入のためのＳＮＳ相談及び相談からの包括的支援事業を計画してこれに応募し、採択された。Ｄは、国から補助を受けて、同年度、全国の１０代及び２０代の若年女性を対象とする自殺防止対策事業を実施した。（甲３６～４０）
イ 厚生労働省は、令和４年度の新型コロナウイルス感染症に対応した自殺防止対策事業を公募し、Ｄは、若年世代女性におけるハイリスク者への早期介入のためのＳＮＳ相談及び相談からの包括的支援事業を計画してこれに応募し、採択された。Ｄは、国から補助を受けて、同年度、全国の１０代及び２０代の若年女性を対象とする自殺防止対策事業を実施した（以下、Ｄが実施した上記アの事業と併せて「本件自殺防止対策事業」という。）。（甲４１～４４）
(6) 東京都配偶者暴力被害者等セーフティネット強化支援交付金（以下「ＤＶ交付金」という。）
ア 東京都は、令和４年４月１２日から同月２０日にかけて、東京都及び都内区市町村が、配偶者からの暴力被害者等を支援する民間シェルター等の先進的な取組を促進する事業に要した経費に充てることにより、都内における行政と民間が連携した配偶者暴力被害者等支援の充実を図ることを目的とするＤＶ交付金の交付申請を公募した（甲４７～５０）。
イ Ｆは、令和４年４月１８日、都知事に対し、対象事業を①弁護士による法的支援及び②スタッフの研修（以下、併せて「本件ＤＶ交付金対象事業」という。）とするＤＶ交付金の交付申請を行った。これに対し、都知事は、同年９月２日付けで、Ｆに対してＤＶ交付金を交付する旨の決定をした。（甲５１、丙１）
(7) 本件支援事業の補助事業化
ア 東京都は、令和５年度から本件支援事業を補助事業化することとし、同年４月２１日、本件実施要綱について、本件支援事業に要する費用の一部について東京都が補助することを規定するなどの改正（同月１日から適用）を行った（甲６１、７０、７１）。
イ 令和５年度の本件支援事業に係る補助金について、９団体から交付申請があり、同年６月１６日、そのうち、Ｅ、Ｄ及びＣを含む５団体に対して同補助金を交付する旨が決定された（甲６１、７２～７５）。
(8) 住民監査請求
ア 原告は、令和５年３月６日、東京都監査委員に対し、本件各委託契約の締結及び本件各概算払が違法又は不当であるとして、本件４団体に支払った委託料の返還請求等の必要な措置を講ずべきことを求める住民監査請求をした（甲３１）。
イ 東京都監査委員は、本件各委託契約の締結及び本件各概算払に違法又は不当な点は認められず、本件４団体に対する委託料の返還請求等を求める上記アの監査請求には理由がないと判断し、令和５年５月１日付けでその旨を原告に通知した（甲３１、弁論の全趣旨）。
(9) 本件訴訟の提起
原告は、令和５年５月３０日、本件訴訟を提起した（顕著な事実）。
４ 争点
(1) 本件各委託契約締結の適法性（争点１）
(2) 本件各概算払の適法性（争点２）
(3) 本件４団体に対する損害賠償請求権の成否（争点３）
(4) 本件４団体に対する不当利得返還請求権の成否（争点４）
(5) 本件職員らに対する損害賠償請求権の成否（争点５）
５ 争点に関する当事者の主張の要旨
(1) 争点１（本件各委託契約締結の適法性）について
（原告の主張の要旨）
以下のアないしケの諸点からすれば、本件各委託契約が施行令１６７条の２第１項２号に該当するとして随意契約の方法によって締結することとした契約担当者の判断には裁量権の範囲の逸脱又はその濫用があるから、本件各委託契約の締結は違法である。
ア 本件事業の受託事業者が公募されなかった点
本件実施要領第３により、受託事業者は公募によって選定されなければならなかったが、本件事業の受託事業者は公募によることなく本件４団体と選定され、東京都は本件４団体と本件各委託契約を締結した。このことは、これだけで本件各委託契約の締結の違法事由となるが、少なくとも契約担当者の判断の不合理性を基礎付ける。
イ 契約の相手方を公募により決定しなかった点
東京都は、本件事業の委託先の決定を公募により行うことができ、かつ、公募を行った場合には、本件４団体以外の団体が委託先に選定される可能性があった。
ウ 令和３年度事業を委託するに当たり、複数年度にわたる委託契約を締結しなかった点
東京都は、本件４団体に令和３年度事業を委託しようとするに当たり、将来、本件４団体に令和４年度についても委託することを想定していたのであれば、当初から複数年度の委託契約を締結することができ、かつ、そのようにすべきであった。しかし、東京都は、単年度の契約として令和３年度各委託契約を締結したのであるから、本件事業については、原則どおり、公募により相手方を選定すべきであった。
エ 価格の有利性の追求が一切行われなかった点
本件各委託契約は、当初から、契約金額である４５５７万８０００円の全額を使用して本件４団体に本件事業を実施させることを予定して締結されたものであり、価格の有利性の追求が完全に放棄されている。
オ 委託金額が過大である点
令和３年度各委託契約の委託金額は２６００万円であったところ、本件各委託契約の委託金額は４５５７万８０００円であり、過大な金額となっている。
カ 契約の相手方を本件４団体に決定した過程が著しく不合理である点東京都は、令和３年度事業を本件４団体に委託した上で、令和３年度事業の継続中に、本件評価委員会をして、その履行の状況のみならず、本件４団体の受託事業者としての一般的な適格性を審議、評価させた。本件評価委員会は、本件４団体への委託を継続するために設置、開催されたものであり、本件事業の委託先を公募によらず本件４団体に決定するに当たり、令和３年度事業を受託していたことや、本件評価委員会の評価を根拠としたことは、著しく不合理である。
キ 契約の相手方にＦを選定した点
Ｆが受託した平成３１年度から令和２年度までのモデル事業及び令和３年度事業の各委託契約において、原則として週１回程度アウトリーチ支援として夜間見回り等を実施することが債務となっていたが、Ｆは、これを十分に行っていなかった。そのようなＦを契約の相手方に選定したことは著しく不合理である。
ク 委任等規則違反があった点
東京都が少子化対策部長であるＡの決定に基づいて本件各委託契約を締結するには、福祉保健局長が財務局長を経て都知事に申請し、その委任を受ける必要があったが（委任等規則１３条）、Ａは、この委任を受けることのないまま、本件各委託契約の締結を決定した。
ケ 随意契約の方法による契約の締結に必要な手続がとられなかった点随意契約の方法によって契約を締結しようとするときには、予定価格を定めなければならず、また、見積書を徴取しなければならない（契約事務規則１３条、３３条、３４条）が、本件各委託契約の締結に当たってこれらの手続はとられなかった。
（被告の主張の要旨）
ア 随意契約の要件充足性について
本件事業及び本件各委託契約の内容を効果的に実施するためには、深夜の繁華街をはいかいする若年女性への声掛けや相談、若年被害女性等が安心、安全に過ごせる居場所の提供、困難を抱える女性を必要な支援につなぐための公的機関との連携等、多岐にわたる若年女性支援のための専門的なノウハウや経験、確実な遂行能力等を有する団体を選定しなければならないから、本件各委託契約は、不特定多数の者の参加を求めて競争原理に基づいて契約の相手方を決定することが適当な類型に当てはまらない。また、本件事業を適格に実施するためには、声掛けや相談等によってつながった若年女性との信頼関係を一つ一つ醸成しながら、絶え間ない支援を行い、自立につなげることが必要であるところ、このような事業の継続性を考慮すれば、令和３年度事業を遂行し、若年女性との信頼関係を構築していた本件４団体を引き続き委託先として選定することは、若年女性の自立の推進という本件事業の目的を達成する上で合理的なものである。そして、本件４団体は、令和３年度事業の委託先として選定されており、本件評価委員会において受託事業者として適格と評価されていた。したがって、公募によらず、本件各委託契約の相手方として本件４団体を選定し、随意契約の方式によりこれを締結したことは、施行令１６７条の２第１項２号所定の要件を満たす適法なものである。
イ 複数年度の契約について
本件事業に係る委託契約は、前年度の本件支援事業に係る委託契約の効果検証を踏まえた上で、翌年度の委託契約の内容、規模や委託契約の相手方の選定方法を定め、より効果的な支援事業の実施につなげるという性質を有するものであるから、単年度の契約により締結することが合目的的である。
ウ 本件各委託契約の委託金額について
若年被害女性等支援事業については、相談者や困難ケースの増加などの実態があるため、国の令和４年度概算要求において経費が増額され、支援の充実・強化が図られていた。
このような背景の下、東京都としても、相談対応の質の向上やより安全・安心な居場所の提供に向けて、本件事業を取り巻く状況を勘案し、その委託料の上限を４５５７万８０００円としたものである。また、本件各委託契約は、４５５７万８０００円全額を使用して本件事業を実施することをその業務内容として受託者に求める契約であって、４５５７万８０００円よりも低い金額で委託契約を締結することは予定していなかった。したがって、本件各委託契約の委託金額は過大なものではない。
エ Ｆの過去の事業の実施状況について
Ｆが受託した平成３１年度から令和２年度までのモデル事業及び令和３年度事業の各仕様書には、アウトリーチ支援として夜間見回り等を「原則として週１回程度実施する。」と記載されているが、これは、受託者が年間を通して継続的に支援を実施していくための目安にすぎず、年間５２回の夜間見回り等を実施することを具体的な債務とするものではない。そして、Ｆによる本件支援事業の実施状況は、過去の各委託契約の債務の本旨に反するものではなかった。
オ 本件各委託契約の締結に当たり個別的委任を受けていなかったことについて
本件では、委任等規則に基づく福祉保健局長から財務局長に対する個別的委任の申請はされていなかったが、①本件各委託契約に関する事務は、仮に委任等規則１３条に基づく個別的委任の申請がされていれば委任が行われる性質のものであったこと、②実際に事後に個別的委任の申請が承認されていること等からすれば、本件各委託契約自体の対外的な法的効力を私法上無効とするような瑕疵ではない。
(2) 争点２（本件各概算払の適法性）について
（原告の主張の要旨）
ア 違法に締結された本件各委託契約に基づいて本件各概算払が行われた点(ｱ) 前記(1)（原告の主張の要旨）のとおり、本件各委託契約は違法に締結されたものであり、本件４団体は東京都が本件各委託契約を締結することが許されないことを知り、又は知ることができた。したがって、本件各委託契約は無効なものであって、無効な本件各委託契約に基づいてされた本件各概算払は違法である。
(ｲ) 本件各委託契約が無効でないとしても、前記(1)（原告の主張の要旨）オのとおり、本件委託契約は過大な金額により締結されているから、本件各概算払のうち、少なくとも相当な委託金額（１契約当たり２６００万円）を超える部分は違法である。
イ 概算払の基準に違反して本件各概算払が行われた点
東京都は、委託料の概算払を求めない本件４団体以外の団体に本件事業を委託することもできた。また、本件４団体は、その財産状況等に照らせば、概算払を受けなかったとしても、本件事業の終了後にこれに要した費用を受けることを前提に、自己資金により本件事業を実施することができたと考えられる。
したがって、本件各概算払は、１３号該当基準の１(2)の「委託先においては、概算払いによる資金を受けなければ、当該委託事業の実施が明らかに困難であると認められること。」の条件を満たさず、違法である。
ウ 本件実施要綱第６（前提事実(7)ア記載の改正前のもの。以下同じ。）の定めに反して概算払が行われた点
(ｱ) 本件実施要綱第６の解釈
最少の経費で最大の効果を挙げるようにしなければならない旨定めた自治法２条１４項、目的を達成するための必要かつ最少の限度を超えて経費を支出してはならない旨を定めた地方財政法４条１項の規定からすれば、本件実施要綱第６は、他の国庫補助金等の補助を受けて実施している既存事業を活用して本件実施要綱所定の事業を実施する場合、当該事業に係る経費が当該国庫補助金等の補助により賄われるか否かを問わず、補助の対象とならないことを定めたものと解すべきである。
(ｲ) Ｄに対する概算払
Ｄは、若年女性を対象とするＳＮＳによる相談活動を、国から補助を受けた本件自殺防止対策事業と本件事業の両方として行っているところ、これは、本件実施要綱第６が定めている、本件支援事業の補助対象とならない場合に当たる。
したがって、Ｄに対する本件事業に係る概算払はその根拠を欠くものであって、違法である。
(ｳ) Ｆに対する概算払
Ｆは、本件ＤＶ交付金対象事業として、「弁護士による法的支援」を行っているところ、本件事業においても、弁護士と連携して若年女性に対する支援を行っている。これは、本件実施要綱第６が定めている、本件支援事業の補助対象とならない場合に当たる。
したがって、Ｆに対する本件事業に係る概算払はその根拠を欠くものであって、違法である。
（被告の主張の要旨）
ア 本件各委託契約の締結の適法性について
前記(1)（被告の主張の要旨）のとおり、本件各委託契約は適法に締結されたものである。
イ 概算払の要件について
本件４団体の収入源は、寄付金、会費及び助成金等に限られ、これらは毎年安定して得られるものではない一方で、本件事業を遂行するに当たって必要となる経費は固定費が大部分を占めることなどから、概算払による資金を受けなければ、本件４団体による本件事業の実施は明らかに困難である。
そうすると、本件各委託契約の締結に際し、概算払による委託料の支払がない場合には、本件４団体は、本件各委託契約の本旨に従った委託業務の履行をすることができないため、本件各委託契約の締結が困難な状況に至ることが容易に予測され、本件事業の委託に係る経費は、施行令１６２条６号所定の「経費の性質上概算をもつて支払をしなければ事務の取扱いに支障を及ぼすような経費」に類するものに当たる。
したがって、本件事業の委託は、「概算払により支払をしなければ契約することが困難であると認められる委託」（会計事務規則８３条１項１３号）に該当するから、その経費を概算払により支払ったことは、１３号該当基準の要件を満たしている。
ウ 本件実施要綱について
(ｱ) 本件実施要綱第６の解釈
本件実施要綱第６の趣旨は、既に補助金等の支給を受けている他の事業の経費を、本件事業の経費としても二重に支払うことを禁止し、もって公金の適正な支出を確保するところにある。
(ｲ) Ｄに対する概算払
Ｄによる事業の実施状況からすれば、Ｄが本件自殺防止対策事業を「活用して」、本件事業を実施したと評価することはできない。
（補助参加人Ｆの主張の要旨）
本件実施要綱第６は、他の補助金から受給している経費については、本件事業の委託料の中から受領することができないという当然のことを、確認的に規定したものと解されるところ、本件事業として行った「弁護士との連携」は、Ｆに保護を求めてきた若年女性のうち、公的機関につなぐ必要のあるものを全て弁護士につなぐ活動をいい、本件ＤＶ交付金対象事業として行った「弁護士による法的支援」は、Ｆが若年女性を弁護士につないだ後、弁護士が当該若年女性の代理人として活動することを内容とする法的支援であり、Ｆが本件事業に計上している経費と、本件ＤＶ交付金対象事業においてＤＶ交付金の交付を受けている経費には重複がない。
したがって、Ｆに対する概算払は根拠を欠くものではない。
(3) 争点３（本件４団体に対する損害賠償請求権の成否）について（原告の主張の要旨）
ア 無効な本件各委託契約に基づき概算払が行われたことによる損害賠償請求権
前記(2)（原告の主張の要旨）ア(ｱ)のとおり、本件各委託契約は無効なものであるところ、本件４団体が、このことを知り又は知り得たにもかかわらず本件各概算払を受けたことは、東京都に対する不法行為を構成する。
イ 違法に締結された本件各委託契約に基づき概算払が行われたことによる損害賠償請求権
前記(1)（原告の主張の要旨）オのとおり、本件委託契約は過大な金額により締結されたものであるところ、本件４団体が、このことを知り又は知り得たにもかかわらず本件各概算払を受けたことは、少なくとも相当な委託金額（２６００万円）を超える部分について、東京都に対する不法行為を構成する。
また、上記のとおり損害を算定できないとしても、競争入札をしたならば締結されたであろう契約における金額との差額が損害となる。
ウ 概算払の基準に違反して概算払が行われたことによる損害賠償請求権前記(2)（原告の主張の要旨）(2)イのとおり、本件各概算払は概算払の基準に違反してされたものであるところ、本件４団体が、このことを知り又は知り得たにもかかわらず概算払に係る委託料の全額を費消する意図で委託料の上限額を請求し、本件各概算払を受けたことは、東京都に対する不法行為を構成する。
エ 本件実施要綱第６の定めに違反して概算払が行われたことによる損害賠償請求権
前記(2)（原告の主張の要旨）ウのとおり、Ｄ及びＦに対する概算払は本件実施要綱第６の定めに違反して行われたものであるところ、Ｄ及びＦが、このことを知り又は知り得たにもかかわらず概算払を受けたことは、東京都に対する不法行為を構成する。
オ 上記ウ及びエの場合における損害
東京都は、本来であれば、本件事業が終了し、経費を精算した後に行えば足りた委託料の支払を、本件各概算払により時期を繰り上げて行っており、本件各概算払がされた日（令和４年８月２６日又は同年９月１４日）から本件事業の終了後、経費の精算がされた日（令和５年５月２９日）の前日まで、本件各概算払に係る４５５７万８０００円を運用することができなかったという損害を被っている。
この損害の額は、Ｃ、Ｄ及びＥに対する概算払についてはそれぞれ１０３万３９３４円（＝４５５７万８０００円×３パーセント（民事法定利率）×２７６日÷３６５日）、Ｆに対する概算払については９７万６１２９円（＝４５５７万８０００円×３パーセント（民事法定利率）×２５７日÷３６５日）を下るものではない。
（被告の主張の要旨）
前記(1)（被告の主張の要旨）のとおり、本件各委託契約は適法に締結されたものであり、無効なものではない。
また、本件４団体が本件各概算払を受けた時点においては、未だ本件各委託契約に係る委託料の金額は確定しておらず、確定的な債権債務は発生していないから、このような法律関係において、本件４団体が東京都から本件各概算払を受けることは、東京都の権利利益を何ら侵害するものではない。
(4) 争点４（本件４団体に対する不当利得返還請求権の成否）について（原告の主張の要旨）
ア 無効な本件各委託契約に基づき概算払が行われたことによる不当利得返還請求権
前記(2)（原告の主張の要旨）ア(ｱ)のとおり、本件各委託契約は無効なものであるから、本件各概算払により本件４団体が得た利益には法律上の原因がない。
イ 概算払の基準に違反して概算払が行われたことによる不当利得返還請求権
前記(2)（原告の主張の要旨）イのとおり、本件各概算払は、概算払の基準に違反してされたものであるから、本件各概算払により本件４団体が得た利益には法律上の原因がない。
ウ 本件実施要綱第６の定めに違反して概算払が行われたことによる不当利得返還請求権
前記(2)（原告の主張の要旨）ウのとおり、Ｄ及びＦに対する概算払は本件実施要綱第６の定めに違反して行われたものであるから、当該概算払によりＤ及びＦが得た利益には法律上の原因がない。
（被告の主張の要旨）
前記(1)（被告の主張の要旨）のとおり、本件各委託契約は適法に締結されたものであり、無効なものではない。そして、前記(3)（被告の主張の要旨）のとおり、本件４団体が東京都から本件各概算払を受けることは、東京都の権利利益を何ら侵害するものではない。
(5) 争点５（本件職員らに対する損害賠償請求権の成否）について（原告の主張の要旨）
ア 本件各委託契約が違法に締結されたことについての故意又は重過失(ｱ) Ａ（少子社会対策部長）
本件各委託契約を締結することは違法であり、かつ、委託料が過大であることが明らかであった。しかし、少子社会対策部長であったＡは、本件各委託契約の締結を決定した。
Ａは、法令に違反する内容の契約を法令に違反する手続により東京都に締結させているのであって、少なくとも、重大な過失により、契約に関する事務を適法に行う財務会計法規上の義務に違反したといえる。(ｲ) Ｂ（育成支援課長）及びＩ（育成支援課課長代理）
Ｂは、本件事業を所管する育成支援課の長として、Ｉは、本件事業に関するＢの事務を補助する課長代理として、本件各委託契約の締結に関するＡの決定に関与し、東京都と本件４団体との間の本件各委託契約の締結を行わせた。
したがって、Ｂ及びＩは、いずれも、少なくとも、重大な過失により、契約に関する事務を適法に行う財務会計法規上の義務に違反したといえる。
(ｳ) 小池（都知事）並びにＧ及びＨ（福祉保健局長）
小池は、東京都の財務会計上の行為を行う権限を本来的に有する首長として、Ｇ及びＨは、福祉保健局の所掌に係る事項に関する契約に関する事務の委任を受けた職員として、東京都が福祉保健局の所掌に係る事項に関する契約を締結する場合について、その権限に属する事務を行うべき職員による財務会計上の違法行為を阻止すべき指揮監督上の義務があり、これに基づき、規則又は内規の制定等の方法により、契約の締結に関する事務を担当すべき職員が、法令又は東京都自身が定めた要綱等に違反して契約が締結されたり、権限のない職員の決定により違法に契約が締結されたりすることがないようにする措置をとる義務を負っていた。
しかし、小池、Ｇ及びＨは、少なくとも、重大な過失により、上記義務に違反して、前記(ｱ)及び(ｲ)記載のＡ、Ｂ及びＩの財務会計上の各違法行為を阻止しなかった。
イ 本件各概算払が違法に行われたことについての故意又は重過失(ｱ) Ｂ（育成支援課長）
Ｂは、育成支援課長として、本件事業に関する契約に基づく概算払をするに当たっては、当該契約が違法に締結されたものではないか、当該概算払が法令又は要綱に違反するものではないかを精査し、当該概算払が適法に行い得ないものであったのであれば、これを行わないようにする財務会計法規上の義務を負っていたにもかかわらず、本件各委託契約が違法に締結されたものであること及び本件各概算払は法令に違反するものであること（Ｄ及びＦに対する概算払については本件実施要綱第６に違反するものであること）をいずれも看過して、本件各概算払に係る決定を行った。
以上によれば、Ｂは、少なくとも、重大な過失により、概算払に関する事務を適法に行う財務会計法規上の義務に違反したといえる。
(ｲ) Ｉ（育成支援課課長代理）
Ｉは、本件事業に関するＢの事務を補助する育成支援課課長代理として、本件各概算払に関するＢの決定に関与した。
以上によれば、Ｉは、少なくとも、重大な過失により、概算払に関する事務を適法に行う財務会計法規上の義務に違反したといえる。
(ｳ) 小池（都知事）並びにＧ及びＨ（福祉保健局長）について小池、Ｇ及びＨは、その権限に属する事務を行うべき職員による財務会計上の違法行為をすることを阻止すべき指揮監督上の義務を負っていた。
しかし、小池、Ｇ及びＨは、少なくとも、重大な過失により、上記義務に違反して、前記(ｱ)及び(ｲ)記載のＢ及びＩの財務会計上の各違法行為を阻止しなかった。
ウ 小括
前記ア及びイのとおり、本件職員らは、故意又は重過失により財務会計法規上の義務に違反して、本件各委託契約の締結及び本件各概算払を東京都に行わせ、東京都に損害を与えている。
本件職員らは、東京都に対する共同不法行為を行ったものであり、東京都は、本件職員らに対し、不法行為に基づく損害賠償請求権を有する。（被告の主張の要旨）
前記(1)（被告の主張の要旨）のとおり、本件各委託契約は適法に締結されたものであり、無効なものではない。そして、前記(3)（被告の主張の要旨）のとおり、本件４団体が東京都から本件各概算払を受けることは、東京都の権利利益を何ら侵害するものではない。
第３ 当裁判所の判断
１ Ａ及びＢに対して損害賠償請求をすることを求める請求について
(1) Ａに対して損害賠償請求をすることを求める請求について原告は、Ａが違法に本件各委託契約を締結したとして、これを理由に、自治法２４２条の２第１項４号本文に基づき、Ａに対して損害賠償請求をすることを求めているが（第２の５(5)（原告の主張の要旨）ア(ｱ)）、Ａは、本件各委託契約の締結という支出負担行為につき専決をした者であるから（前提事実(4)ウ）、賠償命令の対象となり（自治法２４３条の２の２第１項後段（１号に係る部分））、自治法２４２条の２第１項４号本文に基づき損害賠償請求をすることを求めることはできない。
したがって、Ａに対して損害賠償請求をすることを求める請求は、不適法である。
(2) Ｂに対して損害賠償請求をすることを求める請求について原告は、Ｂが違法に本件各概算払の決定をしたとして、これを理由に、自治法２４２条の２第１項４号本文に基づき、Ｂに対して損害賠償請求をすることを求めているが（第２の５(5)（原告の主張の要旨）イ(ｱ)）、Ｂは、本件各概算払の決定（支出の方法の決定）につき専決をした者であるから（前提事実(4)オ）、賠償命令の対象となり（自治法２４３条の２の２第１項後段（３号に係る部分））、自治法２４２条の２第１項４号本文に基づき損害賠償請求をすることを求めることはできない。
したがって、Ｂに対して損害賠償請求をすることを求める請求のうち、Ｂが違法に本件各概算払の決定をしたとして、これを理由に損害賠償請求をすることを求める部分は、不適法である。
２ 争点１（本件各委託契約締結の適法性）について
(1) 本件各委託契約を随意契約の方法によっていることについて
ア 施行令１６７条の２第１項２号の解釈
自治法２３４条２項は、普通地方公共団体が随意契約により契約を締結することができる場合を限定しているが、同項を受けて定められた施行令１６７条の２第１項２号所定の「その性質又は目的が競争入札に適しないものをするとき」とは、当該契約の性質又は目的に照らして競争入札の方法による契約の締結が不可能又は著しく困難というべき場合のみに限られるものではなく、競争入札の方法によること自体が不可能又は著しく困難とはいえないが、不特定多数の者の参加を求め競争原理に基づいて契約の相手方を決定することが必ずしも適当ではなく、当該契約自体では多少とも価格の有利性を犠牲にする結果になるとしても、普通地方公共団体において当該契約の目的、内容に照らしてそれに相応する資力、信用、技術、経験等を有する相手方を選定し、その者との間で契約の締結をするという方法をとることが当該契約の性質に照らし又はその目的を究極的に達成する上でより妥当であり、ひいては当該普通地方公共団体の利益の増進につながると合理的に判断される場合も含むものと解するべきである。そして、このような場合に該当するか否かは、契約の公正及び価格の契約の公正及び価格の有利性を図ることを目的として普通地方公共団体の契約締結の方法に制限を加えている自治法及び施行令の趣旨を勘案し、個々具体的な契約ごとに、当該契約の種類、内容、性質、目的等諸般の事情を考慮して、当該普通地方公共団体の契約担当者の合理的な裁量判断により決定されるべきものと解するのが相当である（最高裁昭和５７年（行ツ）第７４号同６２年３月２０日第二小法廷判決・民集４１巻２号１８９頁参照）。
イ 施行令１６７条の２第１項２号に該当するとの判断の合理性について本件各委託契約は、「様々な困難を抱えた若年女性について、公的機関と民間団体が密接に連携し、アウトリーチから居場所の確保、公的機関や施設への「つなぎ」を含めたアプローチを実施することにより、若年女性の自立の推進に資すること」を目的とした本件支援事業の一部を委託しようとするものであり（本件実施要綱第１、第２）、その委託内容は、若年被害女性等に対し、①アウトリーチ支援（夜間見回り等による声掛けや、相談窓口における相談及び面談等の支援）、②居場所の提供に関する支援（居場所を提供した上で行う食事の提供など日常生活上の支援、不安や悩み等に対する相談支援）、③自立支援（自立支援計画等に基づく自立に向けた支援）及び④関係機関連携会議への参加というものである（本件仕様書の５）。こうした本件各委託契約の内容、性質、目的等からすれば、受託事業者は、様々な困難を抱えた若年女性に対し、効果的にアプローチし、関係機関と連携しながら、相手の状況に応じた包括的な支援をすることが求められるものといえ、委託者である東京都において、契約の相手方が有するノウハウ、経験、遂行能力等に大きな関心を持ち、これらを把握した上で特定の相手方を選定し、その者との間で契約を締結するのが妥当であると判断することに相応の理由があるものというべきである。そして、前提事実(3)のとおり、本件４団体は、令和３年度事業において、応募のあった６団体のうち上位４団体として選定され、外部有識者を含む本件評価委員会でも受託事業者として適格と評価されていた。
以上を踏まえると、本件各委託契約を専決により決定したＡにおいて、本件各委託契約をもって施行令１６７条の２第１項２号所定の「その性質又は目的が競争入札に適しないものをする」と該当すると判断したことに合理性を欠く点があるということはできず、したがって、随意契約の方法によって、本件各委託契約を本件４団体と締結したことに違法はないものというべきである。
(2) 原告の主張について
ア 本件実施要領第３の定めについて
原告は、本件各委託契約の締結を公募によってするべきであったと主張し、本件実施要領の定め（本件実施要綱第２に基づき委託する民間団体は、別途公募によって選定する。）の存在を指摘する（前提事実(3)ア）。もっとも、本件実施要領は内部規則にとどまる上、前提事実(2)及び(3)のとおり、モデル事業でも、最初の年度（平成３０年度）は公募によって契約の相手方が選定されたが、平成３１年度及び令和２年度は随意契約によって契約が締結されていたこと、モデル事業が本格実施に移行する初年度となった令和３年度事業については公募によって契約の相手方として本件４団体が選定されていたことや上記(1)アで説示した施行令１６７条の２第１項２号の法意からして、東京都において、令和３年度事業の実施状況に鑑みて本件４団体の全部又は一部が契約の相手方としての適格を欠くことが事後的に判明するなどの特段の事情がない限り、本件事業の受託事業者を改めて公募によって選定することが義務付けられていたものとまではいえない。
以上からすれば、本件実施要領の上記定めの存在をもって、本件各委託契約の締結が違法になるということはできない。
イ 公募によって本件各委託契約の相手方を決定することができた可能性について
原告は、本件事業の委託先の公募を行った場合には、本件４団体以外の団体が委託先に選定される可能性があったと主張する。
しかし、前提事実(3)のとおり、本件４団体は、令和３年度事業を行い、令和４年２月中旬には、いずれも受託事業者として適格と評価されていた。また、前記(1)イのとおり、本件事業では、様々な困難を抱えた若年女性に対し、その状況に応じた包括的な支援をすることが求められるから、支援対象者との信頼関係を構築することが必要になるところ、次の年度も同じ事業者が本件支援事業を担当することは、信頼関係の構築や構築された信頼関係に基づく支援に資するものであるといえる。
以上を踏まえると、仮に本件各委託契約の締結時、本件４団体以外にも本件事業を適格に実施し得る事業者がいたとしても、既にその能力の評価ができ、令和３年度事業を支障なく遂行してきた本件４団体に令和４年度も継続して本件事業を委託することに合理性を欠く点があるとはいえない。
ウ 複数年度にわたる委託契約の締結について
原告は、将来、本件４団体に令和４年度も引き続いて本件支援事業を委託することを想定していたのであれば、当初から複数年度の委託契約を締結するべきであったと主張する。しかし、契約の締結は年度ごとにすることが原則とされている上（自治法２３４条の３）、単年度の契約とすることによって、年度ごとに契約の履行状況等を確認し、翌年度も契約をするかどうかを決定することができるのであるから、令和４年度も本件支援事業を本件４団体に引き続き委託する可能性があることを想定していたとしても、令和３年度事業を委託する際に単年度の契約としたことに合理性を欠く点があるとはいえない。
エ 委託金額について
原告は、委託金額の決定において、価格の有利性が追求されず、その金額も過大であったと主張する。
前提事実(3)エ及び(4)ウのとおり、令和３年度各委託契約の委託金額はそれぞれ２６００万円であったが、本件各委託契約の委託料は４５５７万８０００円を上限としており、その金額は大幅に増えている。しかし、前提事実(4)アないしウ及びカのとおり、このような金額となったのは、国が若年被害女性等支援事業を拡充することとなり、これに伴い東京都も本件支援事業を拡充するために予算を増やしたからである。また、本件各委託契約において、委託料は概算払によって支払われるが、最終的な額は事業実績に応じた精算が行われる（本件仕様書の６）。以上からすれば、本件各委託契約の委託金額を、令和３年度各委託契約の委託金額と単純に比較して過大であるということはできず、また、上記のとおり最終的な額は事業実績に応じて決まるものであり、受託事業者に対し委託料の上限の金額を支払うことになったとしても、その金額に相応する事業実績が行われない限り精算されることになるのであるから、価格の有利性を無視しているとはいえない。
以上によれば、本件各委託契約で定められた委託料の上限の額が過大であるとはいえず、また、その額と決定したことに合理性を欠く点があるということはできない。
オ 契約の相手方を本件４団体に決定した過程について
原告は、本件各委託契約の相手方を本件４団体に決定した過程に著しく不合理な点があると主張し、令和３年度事業の継続中に本件評価委員会による評価がされている点を指摘する。前提事実(3)のとおり、本件評価委員会は、令和３年度事業の継続中である令和４年２月中旬に本件４団体についての評価を行っているが、令和３年度事業は、本件事業と同様に、１年間を通じて継続的に行われるものであるから（甲２、１４、２０～２３）、履行期間のうち１２分の１０以上が終わった段階においては、履行状況を評価するための材料は十分に存在するものといえ、また、若年女性に対する支援を切れ目なく実施するためには、令和４年度が始まる前に、同年度の事業を行う受託事業者を決めておく必要がある。
以上からすれば、令和３年度事業の継続中に本件評価委員会による評価がされていることが合理性を欠くとはいえず、その他、契約の相手方を本件４団体に決定した過程に合理性を欠く点があるとは認められない。
カ Ｆの過去の事業の実施状況について
証拠（甲６７～６９、７７・１頁、７９・１頁、８１・１頁）によれば、平成３１年度及び令和２年度のモデル事業並びに令和３年度事業の各委託契約において、受託事業者は夜間見回り等を「原則として週１回程度」実施する旨定められていたことは認められるが、同時に、Ｆが、平成３１年度及び令和２年度はそれぞれ３３回、令和３年度は３４回の夜間見回り等をそれぞれ実施していたことも認められる。しかるところ、「週１回程度」を機械的に計算すると年約５２回相当とはなるが、上記各委託契約において「原則として」と定められていることに加え、受託事業者が行うべき各年度の本件支援事業は夜間見回り等に限られるものではないから、上記のような実施状況をもって、Ｆに債務不履行があったとまではいえない。したがって、Ｆの上記事業の実施状況をもって、Ｆを本件各委託契約の相手方としたことに合理性を欠く点があるということはできない。
キ 個別的委任を欠いていた点について
前提事実(4)キのとおり、本件各委託契約を締結する時点において、少子化対策部長であるＡが専決により本件各委託契約の締結をするための手続を欠いていたとはいえるが、この瑕疵は、その後に行われた都知事による承認によって治癒されているものと評価し得るから、上記手続上の瑕疵があったことをもって、本件各委託契約の締結に違法があるということはできない。
ク 予定価格等について
随意契約を締結しようとするときは予定価格を定めなければならず、また、契約条項その他見積りに必要な事項を示して、なるべく２人以上の者から見積書を徴さなければならないところ（契約事務規則３３条、３４条）、証拠（甲３１・４５頁）及び弁論の全趣旨によれば、本件各委託契約が締結されるに当たり、予定価格が定められたり、見積書が徴されたりすることはなかったものと認められる。
しかしながら、前記エのとおり、本件各委託契約で定められた委託料の上限の額が過大であるとはいえず、その額の決定に合理性を欠く点があるということはできない上、本件事業の内容は、受託事業者の活動量によって事業費の規模が左右される性質のものであって、それゆえにこそ委託料も「上限」が定められているものと解され、かかる類型の契約において予定価格を定める意義は必ずしも大きくないものといえることなどからすれば、予定価格等を定めることなく本件各委託契約を締結したこと自体に違法があるとまでいうことはできない。
(3) 小括
以上によれば、本件各委託契約の締結は財務会計上も適法というべきである。
３ 争点２（本件各概算払の違法性）について
(1) 概算払の基準の充足性について
ア 施行令は、「経費の性質上概算をもつて支払をしなければ事務の取扱いに支障を及ぼすような経費で普通地方公共団体の規則で定めるもの」について概算払をすることができる旨定めているところ（１６２条１項（６号に係る部分））、会計事務規則は「概算払により支払をしなければ契約することが困難であると認められる委託に要する経費で会計管理者が別に定めるもの」については概算払をすることができる旨定め（８３条１項（１３号に係る部分））、これを受けて定められた１３号該当基準では、別紙３のとおり定められている。上記のような会計事務規則等の定めからすれば、概算払をすることが必要かどうかについて契約の相手方が置かれている状況や経費の性質に応じた的確な判断が必要というべきであるから、その該当性は、概算払の担当者の合理的な裁量判断により決定されるべきものと解するのが相当である。
イ そこで本件についてみるに、本件各委託契約に係る委託内容は前記２(1)イのとおりであり、本件事業を実施するに当たっては、主として人件費の支払を要し、また、居場所に関する支援に関し賃借料の支払を要する（実際に、本件４団体は、本件事業の実施状況報告書（乙４の８、５の８、６の８、７の８）において、人件費及び賃借料に多くの費用を要した旨の報告をしている。）。これらの費用は、本件事業の履行期間を通じて随時支払が必要になるものであるところ、令和３年度の本件４団体の主たる収入源は、会費、寄付金及び補助金・助成金となっており（甲２７・８頁、２８・４頁、２９・４頁、３０・２頁）、令和４年度において令和３年度と同程度の収入を得られるか否かは本件各委託契約の締結時点では不確かなものであったといえる。そして、本件各委託契約において、委託料の上限の金額は４５５７万８０００円であって（前提事実(4)ウ）、この金額に対応した本件事業を実施する場合には、毎月相応の費用の支出が必要になる。以上を踏まえると、本件各概算払をすることを決定したＢにおいて、本件各委託契約に基づく委託料を概算払により支出すべきものと判断したことに合理性を欠く点があるということはできない。この点、原告は本件４団体の貸借対照表に基づく流動資産と流動負債の差がプラスになっている状況などを指摘するが、本件４団体の貸借対照表には前払費用や未収入金といった直ちに本件事業の費用の支払に充てることは難しいと思われるものも計上されており（甲２７・２頁、２８・４頁、２９・５頁、３０・４頁、６２、６３・４頁、６４・１２頁）、上記のとおりの本件４団体の収入状況も踏まえると、上記資産状況をもって、上記判断に合理性を欠く点があるということはできない。
ウ したがって、本件各概算払は、概算払の条件を充足する適法なものというべきである。
(2) 本件実施要綱第６に基づく主張について
ア 本件実施要綱第６は、「他の国庫補助金や都補助金等の補助を受けて実施している既存事業を活用して４の（１）の②、（３）及び（４）の事業を実施する場合は、本事業の補助対象とならない。」旨定めているところ、その文理からして、他の国庫補助金や都補助金等の補助を受けて実施している事業について、重ねて費用の補助をすることはない旨定めたものと解される（なお、国が定めた「若年被害女性等支援事業実施要綱」にも同内容の条項があるところ、「若年被害女性等支援事業に関するＱ＆Ａ」（令和５年子家発０３２４第１号厚生労働省子ども家庭局家庭福祉課長通知）（丙３）
では、同条項の意義について「これらの記述は、同一の対象経費（既存事業）に、補助金等を重複して受給することはできない旨を入念的に明示したものである。」と説明されている。）。
イ 原告は、本件各概算払のうち、Ｄ及びＦに対するものが本件実施要綱第６に違反していると主張する。しかし、上記２団体が本件事業として行っていたものと本件自殺防止対策事業又は本件ＤＶ交付金対象事業の一部又は全部が内容面で重複していたとの原告の主張を認めるに足りる的確な証拠はない。加えて、本件実施要綱第６は、上記アのとおり、経費の二重払いをしない旨を定めたものであるところ、本件各概算払は、令和４年度の途中で行われており、経費がまだ実際には発生していないものについても全額支払われ、委託料の最終的な額は、精算手続によって確定するものである（本件仕様書の６）から、概算払の段階では支払った委託料が費用として全額充当されるか否かは確定していないのであり、仮に他の国庫補助金や都補助金等の補助を受けて実施している事業と本件事業との間に重複する部分があったとしても、精算において処理すれば足りる。
ウ 以上からすれば、本件実施要綱第６違反を理由に概算払が違法なものになるということはできず、原告の主張を採用することはできない。
第４ 結論
よって、原告の訴えのうち、第３の１記載の各請求に係る部分は不適法であるから却下することとし、その余の請求は、その余の点について判断するまでもなく理由がないから、これらをいずれも棄却することとして、主文のとおり判決する。
東京地方裁判所民事第５１部
裁判長裁判官
岡田幸人
裁判官
曽我学
裁判官
大門全
（別紙１省略）
（別紙２）
関係法令の定め
〇地方自治法（令和５年法律第１９号による改正前のもの）
第２条地方公共団体は、法人とする。
２～13 略
14 地方公共団体は、その事務を処理するに当つては、住民の福祉の増進に努めるとともに、最少の経費で最大の効果を挙げるようにしなければならない。
15 略
16 地方公共団体は、法令に違反してその事務を処理してはならない。なお、市町村及び特別区は、当該都道府県の条例に違反してその事務を処理してはならない。
17 前項の規定に違反して行つた地方公共団体の行為は、これを無効とする。第２３２条の５普通地方公共団体の支出は、債権者のためでなければ、これをすることができない。
２ 普通地方公共団体の支出は、政令の定めるところにより、資金前渡、概算払、前金払、繰替払、隔地払又は口座振替の方法によつてこれをすることができる。（契約の締結）
第２３４条売買、貸借、請負その他の契約は、一般競争入札、指名競争入札、随意契約又はせり売りの方法により締結するものとする。
２ 前項の指名競争入札、随意契約又はせり売りは、政令で定める場合に該当するときに限り、これによることができる。
３～６略
（長期継続契約）
第２３４条の３普通地方公共団体は、第２１４条の規定にかかわらず、翌年度以降にわたり、電気、ガス若しくは水の供給若しくは電気通信役務の提供を受ける契約又は不動産を借りる契約その他政令で定める契約を締結することができる。この場合においては、各年度におけるこれらの経費の予算の範囲内においてその給付を受けなければならない。
（住民訴訟）
第２４２条の２普通地方公共団体の住民は、前条第１項の規定による請求をした場合において、同条第５項の規定による監査委員の監査の結果若しくは勧告若しくは同条第９項の規定による普通地方公共団体の議会、長その他の執行機関若しくは職員の措置に不服があるとき、又は監査委員が同条第５項の規定による監査若しくは勧告を同条第６項の期間内に行わないとき、若しくは議会、長その他の執行機関若しくは職員が同条第九項の規定による措置を講じないときは、裁判所に対し、同条第一項の請求に係る違法な行為又は怠る事実につき、訴えをもつて次に掲げる請求をすることができる。
一当該執行機関又は職員に対する当該行為の全部又は一部の差止めの請求二行政処分たる当該行為の取消し又は無効確認の請求
三当該執行機関又は職員に対する当該怠る事実の違法確認の請求
四当該職員又は当該行為若しくは怠る事実に係る相手方に損害賠償又は不当利得返還の請求をすることを当該普通地方公共団体の執行機関又は職員に対して求める請求。ただし、当該職員又は当該行為若しくは怠る事実に係る相手方が第２４３条の２の２第３項の規定による賠償の命令の対象となる者である場合には、当該賠償の命令をすることを求める請求
２～12 略
（職員の賠償責任）
第２４３条の２の２会計管理者若しくは会計管理者の事務を補助する職員、資金前渡を受けた職員、占有動産を保管している職員又は物品を使用している職員が故意又は重大な過失（現金については、故意又は過失）により、その保管に係る現金、有価証券、物品（基金に属する動産を含む。）若しくは占有動産又はその使用に係る物品を亡失し、又は損傷したときは、これによつて生じた損害を賠償しなければならない。次に掲げる行為をする権限を有する職員又はその権限に属する事務を直接補助する職員で普通地方公共団体の規則で指定したものが故意又は重大な過失により法令の規定に違反して当該行為をしたこと又は怠つたことにより普通地方公共団体に損害を与えたときも、同様とする。
一支出負担行為
二第２３２条の３第１項の命令又は同条第２項の確認
三支出又は支払
四第２３４条の２第１項の監督又は検査
２ 略
３ 普通地方公共団体の長は、第１項の職員が同項に規定する行為により当該普通地方公共団体に損害を与えたと認めるときは、監査委員に対し、その事実があるかどうかを監査し、賠償責任の有無及び賠償額を決定することを求め、その決定に基づき、期限を定めて賠償を命じなければならない。
４～13 略
14 第１項の規定により損害を賠償しなければならない場合には、同項の職員の賠償責任については、賠償責任に関する民法の規定は、適用しない。〇地方自治法施行令（昭和２２年政令第１６号）
（概算払）
第１６２条次の各号に掲げる経費については、概算払をすることができる。一旅費
二官公署に対して支払う経費
三補助金、負担金及び交付金
四社会保険診療報酬支払基金又は国民健康保険団体連合会に対し支払う診療報酬
五訴訟に要する経費
六前各号に掲げるもののほか、経費の性質上概算をもつて支払をしなければ事務の取扱いに支障を及ぼすような経費で普通地方公共団体の規則で定めるもの（随意契約）
第１６７条の２地方自治法第２３４条第２項の規定により随意契約によることができる場合は、次に掲げる場合とする。
一略
二不動産の買入れ又は借入れ、普通地方公共団体が必要とする物品の製造、修理、加工又は納入に使用させるため必要な物品の売払いその他の契約でその性質又は目的が競争入札に適しないものをするとき。
三～九略
２～４略
（長期継続契約を締結することができる契約）
第１６７条の１７地方自治法第２３４条の３に規定する政令で定める契約は、翌年度以降にわたり物品を借り入れ又は役務の提供を受ける契約で、その契約の性質上翌年度以降にわたり契約を締結しなければ当該契約に係る事務の取扱いに支障を及ぼすようなもののうち、条例で定めるものとする。
○地方財政法（昭和２３年法律第１０９号）
（予算の執行等）
第４条地方公共団体の経費は、その目的を達成するための必要且つ最少の限度をこえて、これを支出してはならない。
２ 略
（別紙４）
東京都契約事務規則（昭和３９年東京都規則第１２５号）
(予定価格の決定方法)
第１３条予定価格は、競争入札に付する事項の価格の総額について定めなければならない。ただし、一定期間継続してする製造、修理、加工、売買、供給、使用等の契約の場合においては、単価についてその予定価格を定めることができる。
２ 予定価格は、契約の目的となる物件または役務について、取引の実例価格、需給の状況、履行の難易、数量の多寡、履行期間の長短等を考慮して適正に定めなければならない。
(予定価格の決定)
第３３条契約担当者等は、随意契約によろうとするときは、あらかじめ第１３条の規定に準じて予定価格を定めなければならない。
(見積書の徴取)
第３４条契約担当者等は、随意契約によろうとするときは、契約条項その他見積りに必要な事項を示して、なるべく２人以上の者から見積書を徴さなければならない。ただし、法令により価格の定められている物件を買い入れるとき、その他その必要がないと認めるときは、この限りでない。
出典：裁判所ウェブサイト「裁判例検索」（https://www.courts.go.jp/hanrei/97004/detail5/index.html）。本文は同サイト掲載の判決書PDFからTaiLexi AIがテキスト化・整形したもの（正確な文言は原本PDFを参照）。判示事項・裁判要旨・参照法条は裁判所の公表どおり。