主文
1 原告の請求をいずれも棄却する。
2 訴訟費用は原告の負担とする。
事実及び理由
第1 請求
1 渋谷税務署長が平成28年7月29日付けで原告に対してした平成23年4月1日から同年11月30日までの事業年度の法人税の更正処分のうち、所得金額マイナス13億3327万4415円を超える部分及び翌期へ繰り越す欠損金額36億7740万4306円を下回る部分を取り消す。
2 渋谷税務署長が平成28年7月29日付けで原告に対してした平成23年12月1日から平成24年11月30日までの事業年度の法人税の更正処分のうち、翌期へ繰り越す欠損金額15億2229万1020円を下回る部分を取り消す。
3 渋谷税務署長が平成28年7月29日付けで原告に対してした平成24年12月1日から平成25年11月30日までの事業年度の法人税の更正処分のうち、所得金額0円及び納付すべき税額マイナス1515万5390円を超える部分、翌期へ繰り越す欠損金額10億7227万1339円を下回る部分並びに過少申告加算税の賦課決定処分を取り消す。
4 渋谷税務署長が平成28年7月29日付けで原告に対してした平成24年12月1日から平成25年11月30日までの課税事業年度の復興特別法人税の更正処分のうち、納付すべき税額マイナス31万5139円を超える部分及び過少申告加算税の賦課決定処分を取り消す。
第２ 事案の概要
内国法人である原告は、平成23年6月30日から同年7月4日までの間に、Ａから年利14.5％で合計164億円を借り入れ（以下「本件借入れ」という。）、これに対する支払利子の額を所得の金額の計算上損金の額に算入して、平成23年11月期（平成23年4月1日から同年11月30日までの事業年度）及び平成24年11月期（平成23年12月1日から平成24年11月30日までの事業年度。以下、他の事業年度又は課税事業年度についても同様に表記する。）に係る法人税の確定申告をし、さらに、その確定申告における翌期へ繰り越す欠損金額（以下「繰越欠損金額」という。）を前提として、平成25年11月期に係る法人税及び復興特別法人税の確定申告をした（以下、上記の各事業年度を「本件各事業年度」という。）。
これに対し、渋谷税務署長（処分行政庁）は、Ａがシンガポールに住所地を移転し平成23年7月5日以降非居住者となったため、原告がその事業活動に必要とされる資金の相当部分を非居住者であるＡからの借入れによって調達していることとなり、Ａは原告の事業の方針の全部又は一部につき実質的に決定できる関係にあるものとして「国外支配株主等」（後記1⑵イ）に該当することから、過少資本税制に係る法令の規定が適用され、上記支払利子の一部（合計約14億6250万円）について損金の額に算入することができないとして、本件各事業年度に係る法人税の更正処分（以下「本件各更正処分」といい、個別の処分については「平成23年11月期更正処分」などということがある。）及び平成25年11月期の復興特別法人税の更正処分（以下「本件復興税更正処分」といい、平成25年11月期更正処分と併せて「平成25年11月期更正処分等」という。）並びに平成25年11月期更正処分等に係る過少申告加算税の賦課決定処分（以下「本件賦課決定処分」といい、本件各更正処分及び本件復興税更正処分と併せて「本件各処分」という。）をした。
本件は、原告が、Ａは「国外支配株主等」に該当せず、本件各処分は違法であると主張して、被告を相手に、本件各処分（ただし、請求の趣旨に掲記の部分）の取消しを求める事案である。
1 関係法令
⑴本件に関係する租税特別措置法（平成24年法律第16号による改正前のもの。以下「措置法」という。）の定めは別紙2－1〈略〉のとおりであり、租税特別措置法施行令（平成24年政令第105号による改正前のもの。以下「措置法施行令」という。）の定めは別紙2－2〈略〉のとおりであり、国税通則法（平成28年法律第15号による改正前のもの。以下「通則法」という。）の定めは別紙2－3〈略〉のとおりである。
⑵ア過少資本税制とは、内国法人が海外の関連企業等から資金を調達するに際し、出資（関連企業等への配当は損金算入できない。）を少なくし、貸付け（関連企業等への支払利子は損金算入することができる。）を多くすれば、我が国での税負担を軽減することができることから、このような海外の関連企業等から過大な貸付けを受けることによる租税回避を防止するため、出資と貸付けの比率が一定の割合を超える部分の支払利子について損金算入を認めないこととする制度である。
措置法66条の5第1項は、内国法人が、平成4年4月1日以後に開始する各事業年度において、当該内国法人に係る国外支配株主等に負債の利子等を支払う場合において、当該事業年度の当該内国法人に係る国外支配株主等に対する負債に係る平均負債残高が当該事業年度の当該内国法人に係る国外支配株主等の資本持分の3倍に相当する金額を超えるときは、当該内国法人が当該事業年度において当該国外支配株主等に支払う負債の利子等の額のうち、その超える部分に対応するものとして政令で定めるところにより計算した金額は、当該内国法人の当該事業年度の所得の金額の計算上、損金の額に算入しない旨規定している。
イ 措置法66条の5第4項1号は、同条1項の「国外支配株主等」とは、同法2条1項1号の2に規定する非居住者（所得税法における非居住者と同義。以下同じ）又は外国法人（以下「非居住者等」という。）で、内国法人との間に、当該非居住者等が当該内国法人の発行済株式又は出資（当該内国法人が有する自己の株式又は出資を除く。）の総数又は総額の100分の50以上の数又は金額の株式又は出資を直接又は間接に保有する関係その他の政令で定める特殊の関係のあるものをいう旨規定している。
これを受けた措置法施行令39条の13第11項3号は、上記「特殊の関係」の一つとして、内国法人と非居住者等との間に次のアからウまでに掲げる事実その他これに類する事実が存在することにより、当該非居者等が当該内国法人の事業の方針の全部又は一部につき実質的に決定できる関係（以下「事業方針決定関係」という。）を掲げている。
ア 当該内国法人がその事業活動の相当部分を当該非居住者等との取引に依存して行っていること（同号イ）。
イ 当該内国法人がその事業活動に必要とされる資金の相当部分を当該非居住者等からの借入れにより、又は当該非居住者等の保証を受けて調達していること（同号ロ）。
ウ 当該内国法人の役員の2分の1以上又は代表する権限を有する役員が、当該外国法人の役員若しくは使用人を兼務している者又は当該外国法人の役員若しくは使用人であった者であること（同号ハ）。
2 前提事実（争いのない事実、顕著な事実並びに掲記の証拠及び弁論の全趣旨により容易に認められる事実）
⑴当事者等
ア 原告について
原告は、有価証券の保有、運用及び投資、企業経営及び財務のコンサルティング等を目的として、昭和61年8月21日に設立された資本金1000万円の株式会社であり、措置法2条2項1号の2に規定する内国法人（法人税法における内国法人と同義。以下同じ）である（〈証拠略〉）。
原告の代表取締役は、平成18年5月25日から平成22年12月8日までは税理士資格を有するＢが、同月15日から平成26年12月1日まではＣがそれぞれ務め、また、弁護士資格を有するＤは、平成20年9月5日以降、原告の取締役を務めている（〈証拠略〉。以下、これらの者を総称して「Ｂら」ということがある。）。
イ Ａ及びＡファンドについて
ア Ａは、平成11年7月末、通商産業省（当時）を退職し、コンサルティングを目的とする株式会社Ｅを設立し、同社及びこれと投資一任契約を締結する投資事業組合等を統括していた（以下、これらの会社等を「Ａファンド」という。）。
Ａファンドの運営においては、投資家から出資を受けた財産を運用によりできるだけ増加させること、すなわち投資ファンドとしての利益の最大化が大きな目標とされており、Ａが全体の戦略を組み立て、具体的な投資対象を選定した上、投資対象とされた企業に対し、中核となる事業への資産の傾注、余剰の資産の処分、増配や自己株式取得など、当該企業の経営に関する具体的な提案をするアクティビスト活動を行っていた。
上記アのとおり原告の役員となったＢは、Ａファンドの顧問税理士であり、Ｄは同ファンドの顧問弁護士であり、Ｃは同ファンドの社員であった。（以上につき、〈証拠略〉）
イ Ａは、株式会社Ｆの株式の取得に係る証券取引法違反の罪により、平成18年6月に起訴され、第１審において有罪判決を受け、同判決は最高裁平成23年6月6日第一小法廷決定（刑集65巻4号385頁）により確定した（〈証拠略〉）。
ウ Ａは、平成23年7月4日、住所地に東京都渋谷区からシンガポール共和国（以下「シンガポール」という。）に移転し、同月5日以降、非居住者となった（〈証拠略〉）。
ウ Ｇ社について
株式会社Ｇ（以下「Ｇ社」という。）は、商号を「株式会社A」として平成17年4月25日に設立され、平成20年11月19日に現在の商号に変更した（〈証拠略〉）。
Ｇ社は、平成21年3月及び平成22年3月の時点において、原告の発行済株式（以下「原告株式」という。なお、他の株式会社の発行済株式についても同様に、当該会社の略称を付して表記する。）の総数300株のうち、約66.7％に当たる200株を保有していた（〈証拠略〉）。
Ｇ社の代表取締役は、平成17年9月28日から平成20年11月19日まではＡであり、同日から平成21年7月31日まではＡの妻であるＨであり、平成21年8月1日から平成23年3月31日まではＡの長女であるＩであった（〈証拠略〉）。Ｇ社の株主は、平成20年3月期頃から平成22年12月20日までは、Ｈ（株式保有割合50％）、Ａ（同10％）及びＡの4人の子（同各10％）であり、その後、平成24年1月から同年12月までは、株式会社Ｊ（同25.4％）、Ｈ（同39.7％）、Ａ（同3.2％）、Ａの4人の子（同各7.8％）であった。株式会社Ｊの株主は、Ａの4人の子が100％株主である4社（株式会社Ｋ、株式会社Ｌ、株式会社Ｍ、株式会社Ｎ）である。
エ Ｏ社について
株式会社Ｏ（平成20年8月1日の商号変更前は有限会社Ｏ。以下、商号変更の前後を通じて「Ｏ社」という。）は、投資業等を目的とする会社であり、平成20年2月25日から平成21年12月24日まではＡが、同日から平成24年3月12日まではＤが、それぞれ代表取締役を務めていた（〈証拠略〉）。また、平成20年11月期から平成23年11月期までの各期末において、Ａが、Ｏ社株式の全部を保有していた（〈証拠略〉）。
オ Ｐ社について
株式会社Ｐ（平成21年1月6日の商号変更前は株式会社Ｐ。以下、商号変更の前後を通じて「Ｐ社」という。）は、有価証券の保有、運用等を目的とする会社であり、平成20年10月10日から平成26年11月21日までＣが代表取締役を務めていた（〈証拠略〉）。
Ｐ社は、平成21年3月及び平成22年3月の各時点において、原告株式総数の約33.3％に当たる100株を保有していた（〈証拠略〉）。
Ｐ社の株主は、平成20年3月期から平成24年3月期まで、Ｃ、Ｄ及び株式会社Ｑ（以下「Ｑ社」という。）の3者であり、株式保有割合は、Ｃが50％、Ｄ及びＱ社が各25％であった。Ｑ社の代表取締役は平成14年6月28日から平成23年4月1日までＢが務めていた（〈証拠略〉）。
なお、Ｑ社は、Ｇ社との間の覚書により自身が保有するＰ社株式の買取りに関する合意が成立したと主張して、平成24年6月7日にＧ社に対し買取請求をし、同社がこれに応じなかったことから訴訟を提起した（〈証拠略〉。東京地方裁判所平成24年（ワ）第20103号）。
カ Ｒ社、Ｓ社及びＴ社について
株式会社Ｒ（以下「Ｒ社」という。）はＧ社の完全子会社であり、株式会社Ｓ（以下「Ｓ社」という。）はＲ社の完全子会社である。
Ｓ社は、Ｃが会長を務めており、同社の「事務上の連絡先」は、原告である。また、同社の本店所在地は「東京都港区〈略〉」であり、原告の平成28年3月28日までの本店所在地及び株式会社Ｔ（以下「Ｔ社」という。）の本店所在地と地番が同一である（〈証拠略〉）。
なお、Ｔ社株式については、平成21年9月期から平成23年9月期までの各期末において、原告がその全部を保有し、平成24年9月期末においては、Ｃが50％を、Ｒ社が25％を保有していた（〈証拠略〉）。
⑵原告の借入れ
ア Ｏ社からの借入れ及び返済について
ア Ｏ社からの借入れ
原告は、平成20年6月25日から平成22年10月13日までに、以下の表のとおり10回にわたり、Ｏ社との間で金銭消費貸借契約を締結し、同社から事業資金を借り入れた。
利率は、同表の「年利率」欄のとおりであり、平成20年6月25日から平成21年6月16日までの借入れについては、年3％とされていたが、その後、元本残高に応じて年1％から5％まで段階的に利率が上昇することとされ、平成23年1月1日以降においては、一律に年5％とされた。また、元本の返済期日は、同表の「元本の返済期日」欄のとおり概ね契約日の5年後とされており、最も早いものは平成25年6月26日、最も遅いものは平成27年10月13日であった（〈証拠略〉。以下、原告のＯ社からの上記借入れを「Ｏ社借入れ」という。）。
順号契約年月日借入金の額（円）年利率元本の返済期日
1 平成20年6月25日 17,970,000,000 3.0％平成25年6月26日
2 平成20年12月9日 880,000,000 3.0％平成25年12月9日
3 平成21年2月25日 800,000,000 3.0％平成26年2月25日
4 平成21年3月4日 2,700,000,000 3.0％平成26年3月4日
5 平成21年3月5日 500,000,000 3.0％平成26年3月5日
6 平成21年3月6日 100,000,000 3.0％平成26年3月6日
7 平成21年6月16日 860,000,000 3.0％平成26年6月16日
8 平成21年9月9日 3,100,000,000 記載なし平成26年10月13日
9 平成22年1月20日 208,000,000 記載なし平成27年1月20日
10 平成22年10月13日 2,000,000,000 記載なし平成27年10月13日
イ Ｏ社借入れの返済
平成23年5月末日現在におけるＯ社借入れの残高額は、合計151億3800万円であったところ、原告は、Ｏ社から期限前の一括返済を求められ、同社に対し、同年6月30日に60億円、同年7月31日に91億3800万円を支払い、借入金の全額を返済した。その返済原資は、本件借入れ（後記イ）による借入金であった。（〈証拠略〉）
なお、Ｏ社借入れに関する平成23年3月15日付け覚書（〈証拠略〉以下「本件覚書」という。）第2項には、「原告はＯ社に対して決算期毎に財務諸表を開示し、原告の財務状況が著しく悪化している場合には、原告は期限の利益を喪失し、Ｏ社に対し、元金及び利息の全額を直ちに支払わなければならない。」と記載されている。
イ Ａからの借入れ（本件借入れ）及び返済について
ア 本件コミットメントライン契約の締結
原告とＡは、平成23年6月30日、下記の内容を含む特別信用枠（コミットメントライン）の設定に関する契約（以下「本件コミットメントライン契約」という。）を締結した（〈証拠略〉。なお、以下において契約書等の記載を引用する場合は、会社名や人名等につき本文の略称に置き換えることがある。）。記
「第1条Ａは、原告の要請に対して、元金350億円を上限とする特別信用枠を設定し、原告は当該金額を上限とし、Ａから自由に金銭の借入を行うことが出来る。ただし、資金の使途については、Ａの事前の承認を得るものとする（以下「本件事前承認条項」という。）。」
「第2条上記の特別信用枠は、平成26年6月30日まで有効とし、原告は本期限終了までに債務金の弁済を行わなければならない。」
「第3条本契約による貸付金の利息は、実際に貸し出した元本に対して年14.50％の割合とし、前条の元本の返済期日に支払う。」
イ 本件借入れ
原告は、本件コミットメントライン契約に基づき、Ａから、平成23年6月30日に40億5000万円、同年7月1日に105億円及び同月4日に18億5000万円（合計164億円）をそれぞれ借り入れた（〈証拠略〉。本件借入れ）。
ウ 本件借入れの返済
原告は、Ａに対し、平成24年3月2日に13億円、同月6日に84億円及び同月7日に67億円の合計164億円を支払い、本件借入れに係る借入金の全額を返済した（〈証拠略〉）。
なお、原告は、平成24年3月2日から同月7日までに、Ｔ社（上記⑴カ）から合計169億円の入金を受け、これを本件借入れの返済原資とした（〈証拠略〉）。
エ 原告の総資産額に占める本件借入れの額の割合
本件借入れの期間のうち、Ａが非居住者となった平成23年7月5日から全額の返済がされた平成24年3月7日までの期間（以下「本件借入期間」という。）中の各月末（平成23年7月から平成24年2月までの各月末）時点における原告の総資産額に占める本件借入れの額（負債残高）の割合は、以下の表のとおりである（〈証拠略〉。同表中の「総資産に占める借入金の割合」欄の割合は、小数点以下3桁以下を切り捨てている。）。
総資産に占める
借入期間借入金（円）総資産額（円）
借入金の割合（％）
① 平成23年7月末 16,400,000,000 21,794,872,466 75.24％
② 平成23年8月末 16,400,000,000 22,302,009,330 73.53％
③ 平成23年9月末 16,400,000,000 22,691,717,949 72.27％
④ 平成23年10月末 16,400,000,000 23,293,034,436 70.40％
⑤ 平成23年11月末 16,400,000,000 27,371,663,648 59.91％
⑥ 平成23年12月末 16,400,000,000 24,259,109,231 67.60％
⑦ 平成24年1月末 16,400,000,000 24,329,461,117 67.40％
⑧ 平成24年2月末 16,400,000,000 25,901,820,839 63.31％⑶原告のＵ社への出資について
ア 株式会社Ｕ及びその子会社である株式会社Ｖ（以下、前者を「Ｕ社」といい、両社を併せて「Ｕ社等」という。）は、首都圏を中心に「Ｗ」シリーズのマンションを展開する東証一部上場のマンションデベロッパーであったが、いわゆるリーマンショック以降の不動産市況の影響等から経営状態が悪化し、平成21年5月29日、東京地方裁判所（以下「本件更生裁判所」という。）に対し会社更生手続開始の申立てを行い、同年6月16日、会社更生手続（以下「本件更生手続」という。）を開始する旨の決定を受けた。
原告は、平成21年11月2日、Ｕ社等の更生管財人であるＡＡ弁護士（以下「本件管財人」という。）との間でスポンサー契約（以下「本件スポンサー契約」という。）を締結した（〈証拠略〉）。本件スポンサー契約は、原告がＵ社等のスポンサーに就任することを承諾し、その更生債権等の全額の支払を終えるまでの間、Ｕ社等の事業の維持・継続に必要な資金及び更生債権等の弁済に必要な資金を提供することなどを内容とするものであった。
そして、平成22年5月31日、Ｕ社等に係る更生計画（以下「本件更生計画」という。）が認可され、本件更生計画では、原告の出資額を50億円とすることが定められた。本件更生計画は、同年9月29日、特別抗告の取下げをもって確定した。（〈証拠略〉）
その後、本件管財人、原告及びＢら（Ｂ、Ｄ、Ｃ）は、平成22年11月19日付け合意書（〈証拠略〉。以下「本件合意書」という。）を作成し、同合意書に定められた下記内容の合意をした。
記
「第１条（本合意の目的等）
1 本合意は、Ｕ社等におけるスポンサーとしての原告の役割並びに平成22年10月8日付調査命令（以下「本件調査命令」という。）が発せられるに至った経緯及び調査報告書の指摘を踏まえ、今後の更生手続の円滑な遂行及びU社等の円滑な事業運営の実現を目的とする。
2～3（略）
4 原告の完全子会社がＵ社に対して更生計画に基づく出資を行う場合の当該完全子会社（以下「ＡＢ社」という。）及び当該完全子会社の親会社は、本合意及び本件スポンサー契約に当然に原告と同じく拘束される。
第2条（略）
第3条（確認・誓約等）
原告及びＢらは、次の事実を確認・誓約する。
⑴原告の株主が従前はＧ社及びＰ社であったところ、原告がＵ社の更生計画に基づいて同社に対し50億円の出資を行うまでに、Ｇ社が保有する原告株式全てを原告が自己株式として取得し、Ｐ社1社のみが原告の株主となること。
⑵Ｐ社の株主は、Ｑ社、Ｄ、Ｃのみであること。
⑶Ａ（Ａの親族、Ａ又はその親族が代表者、10％以上の株主又は主要な債権者となっている法人を含む。以下14条まで同じ）は、Ｐ社、Ｑ社及び各社の役員に対して、出資及び融資をしておらず、指図権能も有していないこと。また、上記各社の株式がＡを含む第三者に担保提供されておらず、形式のみならず、実質上も上記⑵の通りであること。
⑷Ｐ社、Ｑ社及び各社の役員に対して、今後も更生手続終結に至るまでの間、Ａからの出資及び融資がなされないこと。
⑸Ａから、原告に対し、原告からＵ社等に行う出資又は貸付に充てるものとして資金の支出（出資、融資その他名義の如何を問わない。）が行われないこと。ただし、原告からＡに対する資産の譲渡によって支払を受ける対価については、この限りではない。
⑹原告が、第4条の出資をした時点から1年を経過する時までに、原告は、次のいずれかを実施する。
① 会社分割、事業譲渡その他の方法により、Ａからの原告に対する現存する貸付金につき原告が債務を負わない状態にすること（以下「負債解消条件」という。）
② 原告の保有するＵ社の株式全てをＰ社に対して譲渡すること（以下「Ｕ株譲渡条件」という。）
③ Ｕ社に対して本件更生計画に基づき出資する場合の原告の完全子会社（ＡＢ社）の株式全てをＰ社に対して譲渡すること（以下「ＡＢ株譲渡条件」という。）
⑺前記⑴の後、本件更生手続終結に至るまでの間に、原告（⑹②又は③が実施された場合を除く。）、Ｐ社又はＱ社の株主構成を変更する場合には、事前に本件管財人に対し書面によって通知すること。ただし、同変更による新株主は、Ａ以外の者とする。
⑻原告は本件更生手続及び本件更生手続におけるスポンサーの役割への理解に努め、その趣旨に従うこと。
⑼～⑽（略）
第4条（出資）
原告は、本件管財人に対し、平成22年12月29日までに、Ｕ社の更生計画に定める金50億円の出資を行う。
第5条～第13条（略）
第14条（本合意及び本件スポンサー契約の終了）
1 原告がＵ社の株式を全く保有しなくなったときは、本合意及び本件スポンサー契約は終了するものとする。
2～3（略）」
なお、ＡＢ株譲渡条件とは、本件更生計画に基づくＵ社への出資を原告の完全子会社であるＡＢ社に行わせることとした場合（1条4項）に、原告が保有するＡＢ社株式の全部をＰ社に譲渡することを意味するものである（〈証拠略〉。以下、ＡＢ社がＵ社に出資する案を「ＡＢ出資案」といい、これに対し、原告がＵ社に出資する案を「原告出資案」という。）。
イ 原告の役員とＡとのメールのやり取り
Ｂ（当時の原告の代表取締役。〈証拠略〉）、Ｃ及びＤ（いずれも当時の原告の取締役。〈証拠略〉）並びにＡは、平成22年11月21日及び同月22日、本件合意書に定められたU社への出資及びその後1年以内に実施すべき条件の履行方法に関し、下記のとおり電子メールのやり取りをした（以下、これらのメールを併せて「本件各メール」という。〈証拠略〉）。
ア ＣからＡ、Ｂ及びＤに対するメール（平成22年11月21日午後3時32分。以下「第1メール」という。）
「昨日Ａさんと話しました。
1 Ｕ事業の切り離しについては、以下の手順。
① Ｘが自社株買いにてＧ持分を取得
（論点：金額、その後のストラクチャー）
② ＰがＸの100％親会社となった時点でＸからＡＢへ出資
（論点：既存のＸのお金を使えるか（略））
③ ＸからＵ事業の切り離しのために、ＡＢ株式をＰに現物配当
（論点：ＡＢ株式の評価額をいくらにするか。簿価を高くした場合、グループからはずれた際に課税）
→Ｂ先生、ＸおよびＰにどの程度赤字をつけることができるかご検討ください。
2 ＸならびにＰの資本構成の再構築について
（略）
3 ＸとしてすぐにＵの売却活動にはいるべきか否か。
→この点は慎重に決める必要がありますが、Ｘとしては可能な限り早期の売却を目指すものの、出資実行後、管財人、裁判所の反応を待って決めたいというスタンスではいかがでしょうか（ここはＣ案）
大きな論点は以上のとおりと考えています。
本日夕方にでもスカイプでと思っておりましたが、上記のとおりと考えますので、特に不要かと思っています。Ａさん、必要であればいつでもご連絡ください。（以下略）」
イ 第1メールに対するＡの返信のメール（平成22年11月21日午後5時34分。以下「第2メール」という。）
「ＡＢは案になりません。Ｕの株を売却した時点で課税されます。Ｘが直接Ｕの株を持つしかないと思います。3についての作業工程表は作っておくべきです。」
ウ ＢからＡへのメール（平成22年11月21日午後9時40分。以下「第3メール」という。）
「大変遅くなりましたが条文の確認を行いました。
Ｑ1）ＸがＵ（Ｕ社）へ出資をした後に、Ｐに出資額より高い金額で現物配当ができるか？について
100％親会社に対しての現物配当は、適格現物配当とされ合併など他の適格要件と同一の範疇に入る為、簿価の引継ぎとなってしまいます。
一方、100％グループ内で売却を行った場合、売却損益はグループ外へ売却するまでの間、繰り延べされますので、以下のような手続きを行うことで実現可能です。
Ｓｔｅｐ1）ＸがＵを時価（注）にてＰに売却（利益は実際の売却まで繰り延べられます）
Ｓｔｅｐ2）Ｓｔｅｐ1の売買代金は貸借としておき、当該貸借を現物配当（これで源泉徴収はなくなります）
（注）法人税は時価課税とされており、今回の改正で100％グループ内法人のその他の改正点として寄付金は損金不算入、受増益は益金不算入とされてます。結果、Ｕ株式は時価で売買されなければならないとお考えください。また、非上場株式の時価は取引事例がある場合を除き、純資産価額とされています。
例）純資産価額100億の株式を80億で売買した場合、以下の結果、100億で売買したものとなります。
売却法人：20億円が寄付金、売却益の両建てとなります。
購入法人：20億円が受贈益となります。（以下略）」
エ 第3メールに対するＡの返信のメール（平成22年11月22日午前7時38分。以下「第4メール」という。）
「Ｕ（Ｕ社）は現在純資産が80億円以上あるので出資額50億円をたして130億以上で売却するということですか。Ｘに赤字がない。」
ウ 原告は、平成22年12月20日、本件合意書3条⑴に基づき、Ｇ社が保有していた原告株式につき、自己株式の取得をし（以下「本件自己株式取得」という。）、これにより、原告の株主はＰ社のみとなり、Ａ及びその親族が株主となっているＧ社は原告の資本関係から離脱することとなった。
原告は、平成22年12月22日、Ｕ社との間で募集株式割当契約（総数引受契約）を締結し、同契約に基づき払込期日までに50億円の出資をして、同社が発行する全普通株式10万株を取得した（〈証拠略〉）。
原告は、平成23年12月9日、本件合意書3条⑹②（上記ア）に基づき、Ｐ社との間で株式譲渡契約を締結し、同契約に基づき同月21日に原告が保有するＵ社株式のうち9万9000株をＰ社に114億円で譲渡した（〈証拠略〉。以下「本件Ｕ株譲渡」という。）。
⑷原告のＡＣ社への投資について
原告が平成25年1月7日に関東財務局長に提出した大量保有報告書（〈証拠略〉）によれば、平成24年12月25日当時、①原告は、株式会社ＡＣ（以下「ＡＣ社」という。）の株式総数の2.8％に相当する2万9513株を保有しており、②その共同保有者（株券等の保有者と共同して当該株券等を取得若しくは譲渡し、又は議決権その他の権利を行使することを合意している他の保有者〔金融商品取引法27条の23第5項〕）であるＳ社（上記⑴カ）は、ＡＣ社株式の3.27％に相当する3万4450株を保有していた。また、これらの株式保有の目的は、「投資及び状況に応じて経営陣への助言、重要提案行為等を行うこと」であるとされていた。
原告は、ＡＣ社に対し、上記の目的に基づき経営陣への助言や重要提案行為を行っていたところ、Ａは、原告とＡＣ社との交渉の場に同席し、発言していた。
⑸原告のＡＤ社への投資について
原告が平成26年9月16日に関東財務局長に提出した大量保有報告書（〈証拠略〉）によれば、原告は、同月8日当時、株式会社ＡＤ（以下「ＡＤ社」という。）の株式総数の3.23％に相当する78万8800株を、その共同保有者であるＳ社は、ＡＤ社株式の2.79％に相当する68万2700株を保有していた。これらの株式保有の目的は、上記⑷と同様、「投資及び状況に応じで経営陣への助言、重要提案行為等を行うこと」であった。
原告は、ＡＤ社に対し、経営陣への助言や重要提案行為を行っていたところ、Ａは、原告とＡＤ社との交渉の場に同席し、発言していた。
⑹原告のＡＥ証券との取引について
ＡＥ証券株式会社（以下「ＡＥ証券」という。）は、原告からの注文を受けて株式の売買等を行っていた証券会社である。
原告は、ＡＥ証券との間で有価証券取引を開始するに当たり、平成20年11月25日、同社に対し、原告の「従業員」であるＡほか1名を「発注者及び決済方法連絡担当者」として指定する旨を記載した書面（〈証拠略〉）を提出した。そして、Ａは、同日頃から、ＡＥ証券が原告との取引を終了した平成27年4月頃までの間、原告が行う株式の売買に関し、ＡＥ証券に対する発注等を継続的に行っていた（〈証拠略〉）。
⑺確定申告及び本件各処分
ア 確定申告
原告は、平成23年11月期について、所得金額をマイナス13億3327万4415円、繰越欠損金額を36億7740万4306円とする旨の法人税の確定申告をし、平成24年11月期について、所得金額を0円、繰越欠損金額を15億2229万1020円とする旨の法人税の確定申告をし、平成25年11月期について、所得金額を0円、繰越欠損金額を10億7227万1339円とする旨の法人税及び復興特別法人税の確定申告をした（〈証拠略〉）。
原告は、これらの確定申告に当たり、本件借入れに係る支払利子の全額（平成23年11月期につき9億8969万4520円、平成24年11月期につき6億3138万1057円）を損金の額に算入し、これにより平成24年11月期に生じた繰越欠損金額15億2229万1020円のうち4億5001万9681円を平成25年11月期の損金の額に算入した。
イ 本件各処分
渋谷税務署長が原告に対し平成28年7月29日付けでした本件各処分（本件各更正処分、本件復興税更正処分及び本件賦課決定処分）は、次のとおりである（〈証拠略〉。別紙3〈略〉参照）。
すなわち、渋谷税務署長は、Ａが「国外支配株主等」（関係法令⑵イ）に当たることを前提に、本件借入れについて原告がＡに支払った利子のうち、本件借入期間（平成23年7月5日から平成24年3月7日まで。上記⑵イエ）に対応する部分（平成23年11月期につき9億7074万5205円、平成24年11月期につき6億3138万1057円。以下「本件支払利子」という。）について措置法66条の5第1項が適用されるとし、本件支払利子のうち所定の金額を超える部分（平成23年11月期につき9億7074万5205円、平成24年11月期につき4億9175万9814円）を損金の額に算入することができず、所得金額がその不算入額分増加するとして、平成23年11月期更正処分及び平成24年11月期更正処分をした。これらの更生処分の結果、平成23年11月期の所得はマイナス3億6252万9210円、繰越欠損金額は27億0665万9101円となり、平成24年11月期の繰越欠損金額は5978万6001円となった。
また、渋谷税務署長は、上記各更正処分に伴い、平成25年11月期の確定申告における繰越欠損金額の損金算入額のうち3億9023万3680円が過大となり、これを不算入とする分所得金額が増加するとして、平成25年11月期更正処分をした。その結果、平成25年11月期の所得金額は3億9023万3680円（確定申告における所得金額0円に対し）、差引納付すべき法人税額は9866万9300円、繰越欠損金額は0円となった。そして、このように所得が生じたことに伴い、渋谷税務署長は、平成25年11月期について本件復興税更正処分をし、さらに、通則法65条1項を適用して平成25年11月期更正処分等に伴う本件賦課決定処分をした。
⑻源泉徴収等について
ア 原告は、平成23年12月22日、麻布税務署長（当時の原告の所轄税務署長）に対して、本件借入れに係る利子の支払（同月27日支払分）を受けるＡの所得について、日本国とシンガポールとの間の租税条約11条2項の適用を受けるとして、上記の支払利子のうち5億5555万5555円について10％の限度税率により源泉徴収を行う旨を記載した届出書（〈証拠略〉）を提出し、平成24年1月10日、所得税額5555万5555円を納付した（〈証拠略〉）。原告は、平成24年3月8日支払分の利子に係るＡの所得税についても、同月7日、麻布税務署長に対し、同様の届出書を提出し、上記アの10％の限度税率により計算した所得税額1億0655万2002円を源泉徴収として納付した（〈証拠略〉）。
イ Ａは、シンガポールに住所地を移転した平成23年7月5日以降、平成25年11月30日までの間に、シンガポールの税務当局に対して所得税の申告をしていない（〈証拠略〉）。なお、シンガポールの税法では、Ａが原告から支払を受けた本件借入れに係る利子は、国外所得として課税の対象とされず、申告を要しないこととされている（〈証拠略〉）。
⑼本件訴訟に至る経緯について
原告は、平成28年10月25日付けで本件各処分の取消しを求めて再調査の請求をしたところ、東京国税局長から平成29年1月19日付けで同請求を棄却する旨の決定を受けた（〈証拠略〉）。
さらに、原告は、平成29年2月21日付けで本件各処分の取消しを求めて審査請求をしたところ、国税不服審判所長から平成30年2月7日付けで同審査請求を棄却する旨の裁決を受けた（〈証拠略〉）。
原告は、平成30年5月2日、本件訴えを提起した。
3 本件各処分の根拠及び適法性に関する被告の主張
被告が本件訴訟において主張する本件各処分の根拠及び適法性等は別紙3〈略〉に記載のとおりであるところ、原告は、後記4の争点に関する部分を除き、その計算の基礎となる金額及び計算方法を明らかに争わない。
4 争点
⑴Ａが原告の「国外支配株主等」に該当するか
⑵原告が平成25年11月期更正処分等を受けたことについて、通則法65条4項にいう「正当な理由」があるか（本件賦課決定処分の適否に関し）
5 争点に対する当事者の主張の要旨は、別紙4〈略〉のとおりである。なお、同別紙〈略〉で用いる略称については、本文においても用いる。
第3 当裁判所の判断
当裁判所は、非居住者であるＡは原告の「国外支配株主等」（措置法66条の5第4項1号）に該当し、原告が本件借入期間中に村上に支払った本件借入れに係る利子（本件支払利子）については同条1項の規定が適用され、所定の金額を超える部分について損金の額に算入することができないため、渋谷税務署長（処分行政庁）がした本件各更正処分及び本件復興税更正処分は適法であり、また、原告が平成25年11月期更正処分等を受けたことについて通則法65条4項にいう「正当な理由」があると認めることはできず、本件賦課決定処分も適法であるから、原告の請求はいずれも理由がなく棄却すべきものと判断する。
その理由の詳細は、以下のとおりである。
1 認定事実
前提事実、後掲各証拠及び弁論の全趣旨によれぱ、次の事実を認めることができる。
⑴Ｕ社等のスポンサー及び本件借入れについて
ア 原告がＯ社借入れをすることとなった経緯等
Ａは、投資ファンドであるＡファンドを運営し、投資対象とされた企業に対しその経営に関する具体的な提案をするなどのアクティビスト活動を行っていたところ、平成18年6月に証券取引法違反の罪により起訴されたため、その後は、表立って上記活動を行うことができなくなった。
そこで、Ａは、平成20年頃、表面的には自らが関与していない会社として、Ａファンドの顧問税理士であったＢが代表取締役となっていた原告を利用して上記活動を行うことにし、Ｏ社（Ａが代表取締役を務め、かつ、全株式を保有する会社）を通じて、原告に事業資金を貸し付けることとした。
上記の方針に基づき、原告は、平成20年6月25日から平成22年10月13日までに10回にわたりＯ社からの借入れ（Ｏ社借入れ）をし、その借入金の残額は平成23年5月末日時点で151億3800万円であった。
（以上につき、前提事実⑴ア、イ、エ、⑵ア、〈証拠略〉）
イ 原告の自己株式取得前における株主構成
原告の平成20年頃から平成22年12月19日（本件自己株式取得の前日）までの株主構成は、Ｇ社が原告株式の約66.7％を保有し、Ｐ社が原告株式の約33.3％を保有していた。Ｇ社は、平成20年11月までＡが、それ以降はＨやＩが代表取締役を務め、Ａ及びその妻子（平成24年以降はＡの4人の子が100％株主である会社を含む。）が株主となっている会社である。他方、Ｐ社は、Ｂが代表取締役を務めるＱ社、Ｃ及びＤが株主となっている会社である。（前提事実⑴ウ、オ、〈証拠略〉）。
ウ 原告のＵ社への出資に至るまでの経緯
ア Ｕ社等は、平成21年6月16日、本件更生手続を開始する旨の決定を受け、原告は、同年11月2日、本件管財人との間で本件スポンサー契約を締結し、平成22年5月31日、本件更生計画が認可され、同計画は同年9月29日に確定した（前提事実⑶ア）。
イ ところが、ＡがＵ社等の債権者と直接接触したことなどから、本件更生裁判所は、平成22年10月8日、原告（Ｂら）も含めた関係者の面談において、Ａの経営への関与は認められないことを前提に、現状では企業統治の混乱が増大しており本件更生計画の遂行に支障を来すおそれがあるため、原告のスポンサーとしての適格性について調査委員による調査を行った上で原告による出資の許可を判断する旨の見解を示し、同日、会社更生法125条1項及び2項に基づき、調査委員としてＡＦ弁護士を選任し、調査を命じた（本件調査命令）。
ウ これを受けて、Ａは、本件更生裁判所に対し、平成22年10月18日付け確約書を提出し、「Ｕ社等の更生手続に関し、原告への資金提供を含め、直接にも、間接にも関与しないことを確約」する旨の誓約をしたが、本件更生裁判所は、Ａが原告の株主であるＧ社等を通じて、原告に対する影響力を行使することを懸念し、Ａの原告への関与を完全に排除しなければ、原告をＵ社等のスポンサーとして認めないとする意向を示した（〈証拠略〉）。そこで、原告は、Ｇ社の了承を得て、本件更生裁判所及び本件管財人に対し、Ｇ社が保有する原告株式について自己株式の取得をする（これにより、Ｐ社が原告の唯一の株主となる。）ことを報告した（〈証拠略〉）。
エ 以上の経緯を経て、本件管財人、原告及びＢらは、平成22年11月19日付けで本件合意書を作成した。
本件合意書3条⑹においては、原告が、Ｕ社に出資をした時点から1年が経過する時までに、①Ａ（Ａが株主等となっている法人を含む。）の原告に対する貸付金に係る債務を解消すること（負債解消条件）、②原告の保有するＵ社株式の全部をＰ社に譲渡すること（Ｕ株譲渡条件）、③Ｕ社に対する出資を原告の完全子会社（ＡＢ社）を通じて行う場合には、ＡＢ社株式の全部をＰ社に譲渡すること（ＡＢ株譲渡条件）のいずれかを実施することが定められた。これは、本件管財人と原告側との交渉において、原告の事業（スポンサー事業以外のものも含む。）についてＡからの資金提供を受けないことが要請されたものの、原告がＯ社（上記アのとおり、Ａがその全株式を保有している。）からの借入金につき早期に完済することは困難であったことから、上記①（負債解消条件）に代わる選択的な方法として、上記②（Ｕ株譲渡条件）及び③（ＡＢ株譲渡条件）が定められ、これらの条件のうちいずれかが実施されれば足りるとされたものである。（前提事実⑶ア、〈証拠略〉）
エ 本件各メールのやり取り
本件合意書作成の2日後である平成22年11月21日から同月22日までに、ＢらがＡとの間で本件各メールのやり取りをした内容は、次のとおりである（前提事実⑶イ）。
ア Ｕ社への出資の主体及び出資後に履行すべき条件に関するやり取りＣは、Ａに対し、ＡＢ出資案及びＡＢ株譲渡条件により、原告からＵ社等へのスポンサー事業を切り離すこととした場合に考えられる論点を示した（第1メール）ところ、Ａは、ＡＢ出資案等は税務上の観点から採用することができず、原告出資案によるしかない旨の見解を示した（第2メール）。第2メールを受け、Ｂは、原告出資案が採用されることを前提に、原告がＵ社株式を100％親会社であるＰ社に現物配当する場合には、出資額よりも高い金額での現物配当はできないのに対し、Ｕ社株式をＰ社に売却する場合には、売却損益に係る課税はグループ外へ売却するまでの間、繰延べされることなどを報告した（第3メール）。これに対し、Ａは、課税の繰延べがされるとしても、原告に赤字が生じないため課税されるおそれがあるとの懸念を示した（第4メール）。
イ Ｕ社株式の売却時期に関するやり取り
Ｃは、Ａに対し、「3 原告としてすぐにＵの売却活動に入るべきか否か」を論点の1つとした上で、「原告としては可能な限り早期の売却を目指すものの、出資実行後、本件管財人、本件更生裁判所の反応を待って決めたいというスタンス」を取る旨の意見を提案し（第1メール）、Ａは、この点に関する作業工程表を作っておくべきである旨を述べた（第2メール）。
オ 原告によるＵ社への出資及びＵ社株式の譲渡
原告は、上記ウウの方針（本件合意書3条⑴）に基づき、平成22年12月20日、Ｇ社が保有していた原告株式の全部について、自己株式の取得をし（本件自己株式最得）、同月22日、Ｕ社に対し本件更生計画に基づく50億円の出資をして、同社が発行する全普通株式10万株を取得した。
また、原告は、本件合意書3条⑹②に基づき、平成23年12月9日、Ｐ社との間で株式譲渡契約を締結し、同月21日、原告が保有するＵ社株式のうち9万9000株をＰ社に114億円で譲渡した（本件Ｕ株譲渡）。
（以上につき、前提事実⑶ウ）
カ Ｂの退任について
Ｂは、平成22年12月2日、Ｃから、Ａが帰国する日程に合わせて同月20日に原告の役員会議を開催したい旨の連絡を受けた（〈証拠略〉）が、同月8日、原告の代表取締役を退任するとともに、取締役を辞任した（〈証拠略〉）。Ｂが退任を決意したのは、Ａが、従来の取り決めと異なり、Ｐ社における各人の出資持分に応じた投資（又は、投資をしないのであれば出資持分の減少）を求めたことによるものであった。
Ａは、平成23年2月26日、Ｂに対しメールを送り、Ｂのそれまでの貢献に謝意を表すとともに、「2.5億の支払いの件Ｘからが適切かと思いますが、Ｃにお申し付けください」と述べて、Ｂが代表取締役を務めるＱ社が保有するＰ社株式の買取代金2億5000万円の支払を原告に行わせる旨を伝えた（〈証拠略〉）。
もっとも、Ｂは上記の買取金額を了承せず、Ｑ社は、Ｇ社との間の覚書により自身が保有するＰ社株式の買取りに関する合意が成立したと主張して、平成24年6月7日にＧ社に対し買取請求をし、同社がこれに応じなかったことから訴訟を提起した（前提事実⑴オ）。
キ 本件譲渡益の発生とＡＧ社の出資持分に係る売却損について
本件Ｕ株譲渡により、原告に譲渡益39億1989万1693円（平成23年12月9日に計上された本件Ｕ株譲渡に係る売却益の額64億5000万円から、平成24年5月22日に計上されたＰ社株式の譲渡に係る調整代金の支払金額25億3010万8307円を差し引いた金額。以下「本件譲渡益」という。）が発生した（〈証拠略〉）。
原告は、平成23年7月1日、Ｏ社から、ＡＧ社の出資持分を72億円で購入し、平成24年6月29日、Ｒ社（Ｇ社の完全子会社）に対し、これを35億円で売却した（〈証拠略〉）。
原告は、平成24年11月期の法人税について、所得金額を0円とする確定申告を行った（〈証拠略〉）。
ク Ｏ社借入れに係る返済について
原告は、Ｏ社に対し、平成23年6月30日（上記キのＡＧ社の出資持分をＯ社から購入した前日である。）に60億円を、同年7月31日に91億3800万円を支払い、Ｏ社借入れに係る債務の全額を返済した。Ｏ社借入れに係る最も早い返済期日は平成25年6月26日であり、原告は同期限よりも約1年11か月前に完済したものである。（前提事実⑵ア）
平成23年3月31日時点の原告の貸借対照表には、資産の部には合計171億4519万2261円、負債の部には合計168億1368万5362円がそれぞれ計上されており、平成22年4月1日から平成23年3月31日までの純利益として4億2816万2131円が計上されている（〈証拠略〉）。
上記返済に当たり、Ｏ社（Ｄ）と原告（Ｃ）との間で以下の内容のメールのやり取りがされた（〈証拠略〉）。
ア Ｏ社の代表取締役であるＤ（原告の取締役でもある。）は、平成23年6月8日、原告の代表取締役であるＣに対し、以下のメールを送信した（以下「本件督促メール」という。）。
「Ｏの代表取締役としてメールを差し上げます。先般来、Ｏの株主であるＡさんからは、早期にＯのＸに対する貸付金の回収を図ってほしいと頼まれていますが、今回のＸの決算を見ると、ＯとＸとの合意内容からは期限の利益喪失と判断されても仕方がない状況になっていると思います。即時の一括返済が現実的に無理だとすれば、その代わり、利息を法定の上限利率である年15％にするといった手当をしていただく必要があると考えています。」
イ Ｃは、平成23年6月20日、本件督促メールへの返信として、以下のメールを返信した。
「今期はＵ株の売却によって利益が出ることを予想しており、ここでＯからの借入金の返済ができるものと期待しています。Ｕ株の売却については現在管財人と協議中であり、10月には売却できるよう進めております。しかしながら前回覚書の第2項にひっかかるという認識は当社でも持っていますので、以下のように借入条件の変更を行なうことによって即座に期限の利益損失ということは避けるべくお願いできませんか。
（日）Ｕ株の売却が終了する本年10月末まで貸付期限延長
（月）10月末までは金利を10％とする
（火）引き続き資産の処分（特に不動産）を進めて出来る限りの前倒し返済を行なうように努めます。」
なお、上記各メールにおいて引用されている本件覚書は、平成23年3月15日付けで作成されたものであるところ、これは、Ｏ社借入れに係る最終の借入れ（平成22年10月13日）がされた後であり、かつ、Ｕ社等への出資に係る本件合意書の履行をめぐりＡとＢらとの間で本件各メールのやり取りが平成22年11月21日及び22日にされた後でもあった。また、本件合意書や本件各メールによれば、原告の本件更生計画に基づく出資がされてから1年以内に本件Ｕ株譲渡による売却益が得られることは確実であり、むしろ原告に赤字がないことが税務上の観点から問題とされていた。（前提事実⑵ア、上記ウエ、エ）
ケ 本件借入れについて
原告とＡは、平成23年6月30日、本件コミットメントライン契約を締結し、原告は、Ａから、同日に40億5000万円、同年7月1日に105億円及び同月4日に18億5000万円（合計164億円）をそれぞれ借り入れた（本件借入れ。前提事実⑵イ）。
本件コミットメントライン契約の締結に先立ち開催された原告の臨時株主総会の議事録によれば、同契約の締結に関する議案のほか、ＡＧ社の出資持分につき「当該土地は〈略〉の再開発が期待されている土地であり、今後積極的に地上げ等を含めアップサイドを狙っていきたい」との理由で、72億円で取得することが可決され（〈証拠略〉）、本件コミットメントライン契約に基づきＡから借り入れる資金は、Ｏ社借入れに係る借入金の返済のほか、ＡＧ社の出資持分を取得する資金としても使用するものとされていた。そして、本件コミットメントライン契約には、原告がＡから借り入れる資金の使途について事前にＡの承認を得る旨の本件事前承認条項が定められていた（前提事実⑵イア）から、本件借入れに係る上記の各使途については当然にＡも了解するものであった。
また、Ｏ社借入れに係る利率は平成23年当時年5％であったのに対し、本件借入れの利率は年14.5％であり、本件借入れに係る支払利子は平成23年11月期につき約9億8969万円、平成24年11月期につき約6億3138万円となった（前提事実⑵ア、イア、⑺ア）。
⑵ＡＣ社への投資について
ア ＡＣ社の株式の大量保有
原告及びＳ社（Ｇ社の完全孫会社）は、平成24年12月25日当時、ＡＣ社株式の共同保有者であり、その保有割合は両者合計で約6％であった（前提事実⑴カ、⑷）。
イ ＡＣ社との交渉におけるＡの関与
原告は、ＡＣ社に対し株主としての立場から経営陣への助言や重要提案行為を行っていたところ、Ａは、平成25年春頃から原告とＡＣ社との面談に同席するようになり、平成26年11月頃まで、1～2か月に1度、合計10回以上にわたり、交渉の前面に出て上記の助言や提案に関する発言を行っていた。ＡＣ社側でこれに対応していたのは、代表取締役であるＡＨ及び取締役であるＡＩであった。その経緯は以下のとおりである。（前提事実⑷、〈証拠略〉）
ア ＡＣ社は、平成24年末に、ライバル会社からＴＯＢ（株式公開買い付け）を仕掛けられていたととろ、平成25年頃、Ｃ（当時の原告の代表取締役）から大量保有報告書を提出している大株主として挨拶をしたい旨の連絡を受け、何回か同人と会った後、同人から「Ａに会って頂けませんか。」との提案を受けて、Ａとも面談するようになった。面談の日程は、Ａの帰国に合わせて決められ、面談では主にＡが発言し、Ｃは事務的な連絡役にとどまっていた。また、ＡからＡＨ又はＡＩに対するメールや電話も頻繁にされた。
イ 上記のような面談等によるやり取りの中でＡが発言した内容は、ＡＣ社の株主総会における原告の質問の内容となり、また、原告の名前においてＡＣ社に対して要求する場合の内容も、Ａが発言した内容をまとめたものとなっていた。
また、上記の面談に出席していたＡ以外の原告側の者（Ｃ、Ｄ、Ｉ）は、いずれも、Ａの指示に従って行動していた。例えば、平成26年8月に実施されたＡＣ社の株主総会における社外取締役の改選に係る議案について、Ａは、ＡＩの面前で、Ｃ及びＤに対し、全ての社外取締役について否決票を入れるように指示し、その指示どおり、Ｃらは全ての社外取締役の改選に係る議案について否決票を入れた。
ウ ＡＣ社は、当初、Ａを原告のオーナーであると信じて対応していたところ、面談を重ねる中で原告とＡとの関係に疑念を抱き、調べたものの判明しなかった。そこで、ＡＣ社は、弁護士等を通じて原告側と接触することとし、平成26年11月28日付けで原告に宛てて作成した「ご回答」と題する書面（〈証拠略〉）において、「貴社ら」に「貴社グループの実質的意思決定者であるＡ殿を含みます。」との注書きを付した上で、「今後の貴社らとのやり取りや接触に関しては、下記の当社の法律事務所又は財務アドバイザーを通して頂きたく存じます。」と要請した。ＡＣ社が上記の注書きを付したのは、Ａを排除せず、原告の役員（ＣやＤ）を排除するのでは意味がないと考えたためであった。
⑶ＡＤ社への投資について
ア 原告及びＳ社は、平成26年9月8日当時、ＡＤ社株式の共同保有者であり、その保有割合は、両社合計で約6％であった（前提事実⑸）。
イ ＡＤ社側で、原告による経営陣への助言や重要提案行為に対応していたのは、総務部長であるＡＪ及び取締役であるＡＫであった。その経緯は以下のとおりである。（〈証拠略〉）
ア 平成26年9月にＣからの接触があり、当初は同人が窓口となっていたが、平成27年4月頃からはＡとＡＪ及びＡＫとの間で直接に面談や電話等を通じて交渉が行われた。ＡＪは、Ａが原告及びＳ社の実質的なオーナーであり、意思決定者であると考えて対応していたが、これは、①ＡがＡＤ社株式を個人としては保有していないにもかかわらず、自らがＡＤ社の株主であるかのような発言をしたこと、②Ａが、原告の代表取締役でありＳ社の会長でもあるＣを「うちの人間」と呼び、同人を従えるような立ち振舞いをしていたこと、③Ｃが交渉窓口であった頃の発言内容もその後のＡの発言内容と全く同じであったこと、④Ｃが、面談の中で「ＸもＳも、共にＡさんのお金がほとんどであり、Ａのもとで一緒にできた会社」であると発言したことなど、ＡやＣの言動の端々にＡが原告等の実質的なオーナーであることをうかがわせる部分があったためであった。
イ なお、Ｃは、平成26年12月1月に原告の代表取締役を退任した（前提事実⑴ア）が、このことについて、Ａは、面談の中で「Ｃも実はもうＸをやめてシンガポールに移しました。」と発言していた。
⑷ＡＥ証券との取引について
原告は、平成19年10月にＡＥ証券に口座を開設し、平成20年11月25日に原告の注文担当者としてＡほか１名を指定して、ＡＥ証券に株式売買を発注していたところ、ＡＥ証券では、業務部課長であったＡＬが原告の担当となっていた。
ＡＥ証券との関係でＡが注文担当者として登録されていたのは、原告のほか、Ｏ社、Ｓ社、Ｔ社、Ｐ社、ＡＧ社及びＲ社等であり、ＡＬは、これらの会社についてＡの関係会社として認識していた。また、原告の発注について、他の注文担当者等と比べ、Ａが発注した回数は非常に多かった。
その後、ＡＥ証券は、日本取引所自主規制法人の審査を受け、原告を含む上記関係会社の取引について不公正取引に当たるおそれがあるとの指摘を受けたことから、ＡＬは、平成27年4月頃、Ａに電話をかけ、今後は注文を受けることができない旨を伝えた。ＡＬは、この連絡をＡのみに行い、原告ほか各社の代表取締役等には連絡をしなかったが、その後、これらの会社からＡＥ証券に対する株式売買の注文がされることはなかった。
（以上につき、前提事実⑹、〈証拠略〉）
2 争点⑴（Ａが原告の「国外支配株主等」に該当するか）について
⑴原告が「その事業活動に必要とされる資金の相当部分を当該非居住者等からの借入れにより調達している」との要件を充足するかについて
ア 措置法66条の5第4項1号は、非居住者等が内国法人の「国外支配株主等」に該当するための要件として、非居住者等と内国法人との間に同号所定の関係その他の政令で定める特殊の関係があることを定めているところ、これを受けた措置法施行令39条の13第11項3号は、上記「特殊の関係」の一つとして、内国法人と非居住者等との間に同号イからハまでに掲げる事実その他これに類する事実が存在することにより、当該非居住者等が当該内国法人の事業の方針の全部又は一部につき実質的に決定できる関係（事業方針決定関係）があることを定め、同号ロは「当該内国法人がその事業活動に必要とされる資金の相当部分を当該非居住者等からの借入れにより、又は当該非居往者等の保証を受けて調達していること」と定めている（関係法令⑵イ）。
イ Ａは、平成23年7月4日に住所地を東京都渋谷区からシンガポールに移転し、同月5日以降、措置法2条1項1号の2に規定する非居住者に該当することとなったものである（前提事実⑴イウ）ところ、原告は、Ａから、同年6月30日に40億5000万円、同年7月1日に105億円及び同月4日に18億5000万円（合計164億円）の本件借入れをし、Ａが非居住者となった同月5日から借入金が完済された平成24年3月7日までの期間（本件借入期間）に貸主であるＡに対し同期間に対応する利子（本件支払利子）を支払った（前提事実⑵イ、⑺イ）のであるから、かかる利子の支払は、「非居住者等からの借入れ」に対してされたものといえる。
また、有価証券の保有・運用及び投資等を目的とする原告は、その事業資金をＯ社借入れにより調達していたところ、本件借入れに係る借入金を原資としてＯ社借入れに係る借入金151億3800万円の返済をしたほか、ＡＧ社の出資持分の購入代金72億円の一部に充てた（前提事実⑴ア、⑵ア、認定事実⑴キ～ケ）のであるから、本件借入れは原告の事業資金を調達するものと認められる。
そして、本件借入期間中の各月末（平成23年7月から平成24年2月までの各月末）時点における原告の総資産額に占める本件借入れの額の割合は、最も少ない月で59.91％であり、最も多い月では75.24％であった（前提事実⑵イエ）のであるから、原告は、本件借入期間において、事業活動に必要とされる資金の相当部分をＡからの本件借入れにより調達していたものと認められる。
以上によれば、原告は、「その事業活動に必要とされる資金の相当部分を当該非居住者等からの借入れにより、調達している」との要件を充足し、措置法施行令39条の13第11項3号ロに該当するものというべきである。
ウ 原告の主張について
ア 原告は、本件借入れが実行された時点においてＡは非居住者ではなかったから、本件借入れは「非居住者等からの借入れ」に当たらない旨主張する。
しかし、借入れ（貸付け）の実行時とは、貸主と借主との消費貸借関係という継続的な契約関係の始点であり、その関係は借入金が完済されるまで存続し、借入れの利子も、かかる消費貸借関係が存続する間、継続的に発生するものである。そして、過少資本税制について定める措置法66条の5は、内国法人が非居住者である国外支配株主等から過大な貸付けを受けることによる租税回避を防止する趣旨で、国外支配株主等に対する支払利子の一部について損金算入を認めない旨を定めている（関係法令⑵ア）ところ、貸付け後に貸主が住所地を日本国外に移転した場合（本件借入れにおいては、最後の貸付けがされたのと同じ平成23年7月4日に、Ａの住所地がシンガポールに移転されている。）に同条の規定が適用されないこととなれば、上記趣旨が容易に潜脱されることとなってしまう。これらに加え、措置法施行令39条の13第11項3号ロの文言上も、貸主が貸付けの実行時において非居住者である場合に限定する旨の定めはないことや、国外支配株主等に対する支払利子について損金算入を認められない場合の一つとして同号ロが定められていることにも鑑みれば、損金算入が認められるか否かが問題とされている支払利子との関係で、「当核内国法人がその事業活動に必要とされる資金の相当部分を当該非居住者等からの借入れにより調達している」と認められれば足り、貸付けの実行時において貸主が非居住者であることを要しないものと解するのが相当である〔判示事項1〕。
イ 原告は、本件コミットメントライン契約に基づく本件借入れについては借入金の使途につきＯ社借入れの返済のために使うものと定められていたから、「事業活動に必要とされる資金」を本件借入れにより調達したものではない旨を主張する。
しかし、上記イに説示したとおり、そもそもＯ社借入れは原告の事業資金を調達するためにされたものであるから、その返済のためにされた本件借入れも原告の事業資金を調達するものと評価すべきである。加えて、本件借入れによる借入金は原告がＡＧ社の出資持分を購入するための資金としても用いられたのであるから、この点においても、原告の事業資金を調達するものといえる。
ウ したがって、原告の上記主張はいずれも採用することができない。⑵「当該非居住者等が当該内国法人の事業の方針の全部又は一部につき実質的に決定できる関係」を有するとの要件を充足するかについて
ア 事業方針決定関係の認定判断の在り方について
上記⑴アのとおり、措置法施行令39条の13第11項3号は、措置法66条の5第4項1号に定める「特殊の関係」の一つとして、内国法人と非居住者等との間に上記3号イからハまで掲げる事実その他これに類する事実が存在することにより、当該非居住者等が当該内国法人の事業の方針の全部又は一部につき実質的に決定できる関係（事業方針決定関係）があることを定めている。そして、同イからハまでに掲げる事実は、当該内国法人の事業活動における当該非居住者等との取引への依存（同イ）、当該非居住者等からの借入れ等による当該内国法人の事業資金の調達（同ロ）、当該内国法人の役員における当該外国法人の役員等との兼務（同ハ）など、事業方針決定関係の発生に通常寄与するものと考えられる取引、資金調達及び人事上のつながりに着目したものである。また、同号は、イからハまでに掲げる事実のほか、「これに類する事実」により事業方針決定関係にあるといえる場合にも同号に該当するものとしている。これらに照らせば、同イからハまでに掲げる事実は、事業方針決定関係の原因となる事実を例示したものと解することができ〔判示事項2〕、これらの掲記の事実その他これに類する事実により事業方針決定関係があるか否かの認定判断に当たっては、取引、資金調達及び人事上のつながりを含め、当該事案において事業方針決定関係の発生に影響を及ぼすと考えられる諸般の事情を総合して認定判断を行うのが相当である。
そこで、このような観点から、以下、Ａと原告との間の事業方針決定関係の有無について検討する。
イ 本件借入れによる事業資金の調達に係る事情
前記⑴のとおり、原告は措置法施行令39条の13第11項3号ロに該当する（その事業活動に必要とされる資金の相当部分を非居住者であるＡからの本件借入れにより調達している。）ところ、本件借入れの総額は合計164億円にも及ぶものであり、本件借入期間中の各月末時点における原告の総資産額に占める本件借入れの額の割合は、最も少ない月（平成23年11月末）で59.91％であった上、同年7月末から10月末まではいずれも70％を超え、同年12月末から平成24年2月末までもいずれも60％を超えていた（前提事実⑵イエ）のであるから、本件借入れは、原告の事業資金の調達において極めて大きな比重を占めていたものといえる。そして、本件借入れに係る基本契約である本件コミットメントライン契約において、原告がＡから借り入れる資金の使途についてＡの事前の承認を得なければならないものとする本件事前承認条項が定められていた（前提事実⑵イア）のであるから、同条項に基づき、Ａが本件借入れに係る借入金の使途の事前承認を通じて原告の事業の方針につき実質的に決定することは十分に可能な状態であったといえる。
ウ 上記イ以外の事情
上記イの事業資金の調達に係る事情以外の事情についてみると、原告は、平成22年12月22日にＧ社（Ａ及びその親族が株主となっていた会社）が保有していた原告株式につき本件自己株式取得をした（前提事実⑶ウ）ことにより、Ａとの資本関係は有しなくなったものの、以下に詳述するとおり、本件自己株式取得の前から形成されていたＡの原告に対する実質的な支配関係は、その後も維持されていたことが認められる。
ア 本件自己株式取得前の状況
Ａは、投資ファンドであるＡファンドを運営し、投資対象とされた企業に対しその経営に関する具体的な提案をするなどのアクティビスト活動を行っていたところ、平成18年6月に証券取引法違反の罪で起訴された後、表出って上記活動を行うことができなくなったため、Ａファンドの顧問税理士であったＢが代表取締役となっていた原告を利用して上記活動を行うことにし、Ｇ社を通じた資本関係のほか、Ｏ社（Ａが代表取締役を務め、かつ全株式を保有する会社）が原告に対し事業資金を貸し付けること（Ｏ社借入れ）を通じて、実質的に原告を支配していた（認定事実⑴ア、イ）。
イ 本件自己株式取得後における資本関係及び貸借関係
原告が平成22年12月20日に本件自己株式取得をしたことにより、Ｇ社は原告の資本関係から離脱し、Ｐ社のみが原告の株主となった（前提事実⑶ウ）。これは、更生会社であるＵ社等について原告がスポンサーになろうとしていたところ、ＡがＧ社を通じて原告に対する影響力を行使することにより本件更生計画に支障を及ぼすことへの懸念から、Ａの原告への関与を排除する目的でされたものであった（認定事実⑴ウウ）が、他方において、本件管財人が原告及びＢらとの間で本件合意書を作成するに際し、原告がＵ社への出資後1年以内に履行すべき事項として、Ａ（同人が全株式を保有しているＯ社を含む。）からの借入れに係る債務の解消（負債解消条件）のほか、原告が出資により取得するＵ社株式の譲渡（Ｕ株譲渡条件）など、Ａの原告に対する影響力が排除されなくても本件更生計画に支障が生じるのを防ぐことができるような選択肢が設けられ、実際に選択、実行されたのは後者（本件Ｕ株譲渡）であった（認定事実⑴ウエ、オ）ことから、Ｏ社借入れという事業資金の調達を通じたＡの原告に対する影響力は依然として存続することとなった。
なお、本件自己株式取得により原告の唯一の株主となったＰ社も、Ａファンドの社員であったＣが代表取締役を務めていたほか、その株主もＣ、Ｄ（同ファンドの顧問弁護士）及びＢ（同ファンドの顧問税理士）が経営するＱ社であり、しかも実際にＰ社の出資持分の取得に関しこれらの者に資金を提供していたのはＡであった（前提事実⑴イア、オ、認定事実⑴カ）。
ウ Ａが原告の事業に関し、本件自己株式取得後も実質的な影響力を行使していたこと
ａ Ｕ社への出資に係る履行方法の選択について
平成22年11月19日付けの本件合意書においては、本件更生計画に基づきＵ社に出資する主体について、原告が出資するという案（原告出資案）のほか、原告の完全子会社であるＡＢ社が出資するという案（ＡＢ出資案）という選択肢が設けられ、また、上記イのとおり、出資後に履行すべき条件として、負債解消条件又はＵ株譲渡条件若しくはＡＢ株譲渡条件という選択肢が設けられており（前提事実⑶ア）、このうち原告にとっての現実的な選択肢は、負債解消条件以外の方法、すなわち、①原告出資案を前提としたＵ株譲渡条件、又は②ＡＢ出資案を前提としたＡＢ株譲渡条件であった（認定事実⑴ウエ）。このような状況の下、同月21日から22日にかけてＡとＢらとの間で行われた本件各メールのやり取りにおいて、Ａは、まず、原告出資案（上記①）を採用すべき旨を述べ（第2メール）、さらに、原告出資案を前提にＵ株譲渡条件を履行した場合の税務上の処理に係る検討として、原告に赤字がないため課税されるおそれがあるとの懸念を示した（認定事実⑴エ）。
その後、平成22年12月20日に本件自己株式取得がされた後、Ａの上記意見に沿って、原告によるＵ社に対する出資及び本件Ｕ株譲渡が行われた（認定事実⑴オ）ほか、後記ｂ及びｃのとおり、税務対策としての各措置が行われた。
ｂ ＡＧ社の出資持分の購入及び売却について
原告は、平成23年12月21日、本件更生計画に基づき50億円の出資をして得たＵ社株式10万株のうち9万9000株をＰ社に代金114億円で譲渡し（本件Ｕ株譲渡）、これにより平成24年11月期に約39億1989万円の本件譲渡益（ただし、Ｐ社株式の譲渡に係る調整代金の支払金額を差し引いた後の金額。）が発生したが、その一方、原告は、これに先立つ同年7月1日、Ｏ社からＡＧ社の出資持分を72億円で購入した上、平成24年6月29日、Ｒ社に対し同出資持分をその半額以下である35億円で売却し、これにより平成24年11月期に37億円の譲渡損が発生した（認定事実⑴オ、キ）。
ＡＧ社の出資持分の購入は、原告の臨時株主総会の議事録によれば、同社の所有地が〈略〉地区の再開発が期待されている土地であるなどの理由により、Ａからの本件借入れの一部を原資として購入したものである（認定事実⑴ケ）ところ、その約1年後に購入代金の半額以下で同出資持分を売却することとなった理由について、合理的に説明し得る事情は見当たらない。むしろ、ア原告に同出資持分を売却したＯ社は、Ａが全株式を保有している会社であり、イ原告から同出資持分を購入したＲ社は、Ａ及びその親族が株主となっているＧ社がその全株式を保有している会社であって（前提事実⑴エ、カ）、このようにＡＧ社の出資持分の購入先及び譲渡先がいずれもＡが実質的に支配している法人であることに加えて、ウ本件コミットメントライン契約における本件事前承認条項に基づき、本件借入れに係る借入金の一部を同出資持分の購入に充てることについては当然にＡも了解するものであったこと（認定事実⑴ケ）をも考慮すれば、原告がＡＧ社の出資持分について上記の購入及び売却をしたことの目的は、本件Ｕ株譲渡による譲渡益に対する税負担が生じることにつきＡが懸念を示したことを受け、本件譲渡益が計上される平成24年11月期においてＡＧ社の出資持分に係る譲渡損を発生させることにあったものと推認されるというべきである。
ｃ 本件借入れについて
本件借入れは、原告が、Ｏ社借入れに係る借入金の返済及びＡＧ社の出資持分の購入に充てる目的で、平成23年6月30日の本件コミットメントライン契約に基づき、同日から同年7月4日までの間に合計164億円をＡから借り入れたものである。Ｏ社借入れに係る利率は同年当時年5％であったのに対し、本件借入れの利率は年14.5％であり、本件借入れに係る支払利子は、平成23年11月期につき約9億8969万円、平成24年11月期につき約6億3138万円であった。原告が平成23年11月期に係る法人税の確定申告において上記金額を損金の額に算入した結果、同期における繰越欠損金額は約36億7740万円となり、平成24年11月期における所得金額は0円、繰越欠損金額は約15億2229万円となった。また、本件借入れの最後の実行日である平成23年7月4日にＡが住所地をシンガポールに移転したことにより、本件借入期間中にＡが受領した利子（本件支払利子）に係る所得税については、日本とシンガポールとの間の租税条約の適用により10％の限度税率による源泉徴収にとどまることとなった。（前提事実⑺ア、⑻ア、イ、認定事実⑴キ、ケ、〈証拠略〉）以上のとおり、本件借入れは、上記ｂのＡＧ社の出資持分に係る譲渡損と相まって、本件Ｕ株譲渡による本件譲渡益に対する課税を回避する効果を有するものであるとともに、本件各事業年度において原告に生じた利益について、非居住者であるＡへの利子の支払という形で同人に転じることによって、その税負担を上記の10％の限度税率による所得税の源泉徴収にとどめるという効果を有するものであった。
このような効果を有する本件借入れを行った理由について、原告は、本件覚書に定める期限の利益喪失事由に当たるとしてＯ社から本件督促メールにより期限前の返済を求められたためであると主張する。しかし、認定事実⑴クのとおり、①そもそも本件覚書が作成されたのは、平成20年6月から平成22年10月までの合計10回にわたるＯ社借入れの最後の実行の後、ＡとＢらとの本件各メールのやり取りを経た平成23年3月15日付けで作成されたものである。また、②原告は、Ｏ社から本件督促メールで返済を迫られたとして、最も早い返済期日よりも約1年11か月前にＯ社借入れに係る借入金の全額を返済したものであるところ、これほど早期に債務を返済しなければならない状況にあったことをうかがわせるような事情は見当たらない。平成23年3月31日時点の原告の貸借対照表を見ても、その当時、原告が債務超過の状態であったと認められないばかりか、約4億2816万円の純利益が計上されている上、Ｏ社から原告に本件督促メールが送られた同年6月8日当時には、近いうちに本件Ｕ株譲渡による譲渡益を得ることが確実に見込まれる状況であったものであり、しかも、Ａ自身が、本件各メールのやり取りの中で、本件Ｕ株譲渡による譲渡益に係る税務上の観点から「原告に赤字がない」ことを問題としていたのである（認定事実⑴ク）から、本件覚書に定める期限の利益喪失事由（原告の財務状況が著しく悪化していること）に該当するような客観的事情があったと認められないことは明らかである。③そして、Ｏ社はＡが全株式を保有する会社であるから、Ｏ社借入れの返済のためにＡから本件借入れをすることは、実質的にはＡからの資金提供につき利率を高くして契約を締結し直したものにほかならないところ、Ａが原告の債務返済能力に疑問を感じていたというのであれば、本件借入れに係る借入金をＯ社借入れの返済のみならず、新たに代金72億円でＡＧ社の出資持分を取得するための資金にも使用することをＡが了承していたというのは不自然である。
そうすると、Ｏ社借入れの返済及び本件借入れは、上記ｂのＡＧ社の出資持分の購入及び売却と同様に、原告が得た利益に係る税負担の軽減を目的として行われた一連の措置であったと認めるのが相当である。そして、以上の経緯に照らすと、これらの一連の措置は、本件各メールのやり取りにおけるＡの指摘に端を発したものと見るのが自然であり、また、Ｏ社が原告に期限前の返済を求めたのがＡの依頼によるものであることは本件督促メールの記載からも明らかである（認定事実⑴クア）から、上記一連の措置が取られたのはＡの主導によるものであったと推認される。
ｄ ＡＣ社及びＡＤ社への投資及びＡＥ証券を通じた株式売買等について認定事実⑵から⑷までのとおり、①原告はＡＣ社及びＡＤ社に対し株主としての立場から経営陣への助言や重要提案行為を行っていたところ、Ａは、いずれの会社に対しても交渉の前面に出て発言し、交渉の場におけるＡの発言が株主総会における原告の質問等となっていたものであり、②また、当時の原告の代表取締役であったＣは事務的な連絡役にとどまり、他の役員等もＡの指示に従って行動していたことや、Ａのオーナーらしい振舞いから、いずれの会社の担当者もＡが原告の実質的意思決定者であると認識していたものである。さらに、③原告の主要な業務の一つである株式の売買についても、原告によるＡＥ証券への発注は、その大部分がＡにより行われていた。これらの事実によれば、原告の投資事業や株式取引事業の運営においても、Ａが重要な影響力を行使していたことが認められる。
また、そのほかにも、Ａは、原告の代表取締役であったＢが退任した際の清算（Ｂが経営するＱ社が保有するＰ社株式の買取代金の支払）について、原告による支払を指示するような言動をしたり、Ｂの後任として原告の代表取締役となったＣをシンガポールに移したと発言するなど（認定事実⑴カ、⑶イイ）、原告の関係会社に係る資本関係の解消や代表取締役の人事に関わるような重要な事項についても、重要な影響力を行使していたことがうかがわれる。
エ 小括
以上によれば、〔判示事項3〕Ａは、原告の本件自己株式取得により原告との資本関係を有しなくなった後も、事業資金の調達（Ｏ社借入れ）やＡファンドの関係者であるＢらとの人的なつながりを通じて、原告に対する影響力を依然として有していたものであるところ、本件更生計画に基づく原告のＵ社への出資における履行方法の選択や、本件管財人により出資の条件の一つとされた本件Ｕ株譲渡を実施することによる譲渡益その他の原告が得る利益についての税負担の軽減を図るための一連の措置（ＡＧ社の出資持分の購入及び売却、Ｏ社借入れの返済及び本件借入れ）は、いずれもＡの主導により行われたものであって、そのほか原告の投資事業（投資先企業であるＡＣ社及びＡＤ社に対する株主としての立場からの助言や提案等）及び株式取引事業（ＡＥ証券を通じた株式の売買）の運営や、原告の役員人事等の重要事項の決定についてもＡが重要な影響力を行使していたものと認められるから、これに上記イのとおり本件借入れが原告の事業資金の調達において極めて大きな比重を占めること等をも併せ考慮すると、Ａは原告の事業の方針の全部又は一部につき実質的に決定できる関係（事業方針決定関係）を有していたものと優に認めることができる。
オ 原告の主張について
ア 原告は、①本件借入れに係る借入金は、Ｏ社借入れに係る借入金の返済に充てるものと本件コミットメントライン契約において定められ、それ以外に原告の事業に使う余地はなかった、②Ａによる原告の事業への関与は、本件更生裁判所及び本件管財人の意向に従い、本件自己株式取得後は完全に排除された、③本件各メールのやり取りは、本件借入れの7か月前にされたものであるから、これにより本件借入期間におけるＡと原告との事業方針決定関係が基礎付けられるものではないなどと主張する。
しかし、①本件コミットメントライン契約においては、350億円を上限とする特別信用枠の範囲内で、Ａから資金の使途に関する事前の承認を得た上で自由に金銭の借入れを行うことができると定められていた（前提事実⑵イア）のであるから、Ｏ社借入れに係る借入金約151億円の返済に使途が限られていたものでないことは明らかである。なお、原告は、金銭消費貸借契約において本件事前承認条項のような定めを置くことは一般的であるとも主張するが、上記イからエまでにおいては本件事前承認条項の存在のみをもって事業方針決定関係を認定しているものではなく、上記に説示したような本件における諸般の事情を考慮して認定しているのであるから、かかる主張をもって上記の認定判断が左右されるものではない。
また、②本件自己株式取得により解消されたのは、Ａ及びその親族が株主となっているＧ社を通じた資本関係のみであり、そのほかの要因によるＡの原告に対する影響力が本件自己株式取得後も存続していたことは上記ウに説示したとおりであるから、この点に関する原告の主張も採用することができない。
さらに、③本件各メールのやり取りは、単に本件合意書に示されたＵ社への出資の履行方法を決定したのみならず、本件Ｕ株譲渡によって生じる譲渡益に係る税負担の軽減を図ることについて、その後の原告の取引（ＡＧ社の出資持分の購入及び売却、Ｏ社借入れの返済及び本件借入れ）に重要な影響を与えたものであり、本件借入期間中にもその影響が存続していたことは上記ウに説示したとおりであるから、この点に関する原告の主張も採用することができない。
イ 原告は、①Ａが、ＡＣ社及びＡＤ社と原告との間の交渉に出席して両社の経営陣らに対し助言や提案をするなどしていたのは、Ｓ社を代理して行ったものにすぎない、②ＡＥ証券を介した原告の株式売買の方針の決定を主に行っていたのは、原告の従業員であったＡＭであるなどと主張する。しかし、①原告及びＳ社は、ＡＣ社及びＡＤ社の各株式に係る共同保有者として、共同で議決権その他の権利を行使することを合意していたものである（認定事実⑵ア、⑶ア）ところ、ＡＣ社及びＡＤ社との交渉において原告とＳ社の立場が区別されていた様子はうかがわれず、また、Ａの上記交渉における発言が株主総会における原告の質問等となったことは上記ウウｄに説示したとおりであるから、この点に関する原告の主張は採用することができない。
また、②ＡＥ証券を介した原告の株式売買については、その方針決定を主に行っていたのが原告の従業員であったＡＭである旨のＣの陳述書（〈証拠略〉）があるものの、同人の別の陳述書（〈証拠略〉）において、原告が株式売買等の取引の担当者を決めてＡＥ証券への発注を行っていたが、運用成績が芳しくないため、株取引に精通したＡに委託しようと考えた旨述べている一方、ＡＭの存在については一切言及がないことに照らせば、前者の陳述書におけるＣの陳述は、原告の上記主張を的確に裏付けるものとはいえない。
ウ したがって、原告の上記主張はいずれも採用することができない。⑶以上によれば、内国法人である原告と非居住者であるＡとの間には、措置法施行令39条の13第11項3号ロに掲げる事実が認められ、同事実その他これに類する事実が存在することにより同号にいう「当該非居住者等が当該内国法人の事業の方針の全部又は一部につき実質的に決定できる関係」（事業方針決定関係）があったと認められるから、Ａは措置法66条の5第4項1号に規定する原告の「国外支配株主等」に該当するというべきである。したがって、原告が本件借入期間中にＡに支払った本件借入れに係る利子（本件支払利子）については措置法66条の5第1項の規定が適用され、所定の金額を超える部分について損金の額に算入することができないため、渋谷税務署長（処分行政庁）がした本件各更正処分及び本件復興税更正処分は適法である。
3 争点⑵（原告が平成25年11月期更正処分等を受けたことについて「正当な理由」があるか）について
⑴通則法65条1項に定める過少申告加算税は、申告期限内に申告書の提出がされた後に修正申告書の提出又は更正があったときに、これらの修正申告や更正に基づき納付すべき税額に100分の10の割合を乗じて計算した金額に相当する加算税を課するものであり、これによって、当初から適法に申告し納税した納税者との間の客観的不公平の実質的な是正を図るとともに、過少申告による納税義務違反の発生を防止し、適正な申告納税の実現を図ろうとする行政上の措置である。このような過少申告加算税の趣旨に照らせば、過少申告があっても例外的に過少申告加算税が課されない場合として同条4項が定める「正当な理由があると認められるものがある場合」とは、真に納税者の責めに帰することのできない客観的な事情があり、上記のような過少申告加算税の趣旨に照らしてもなお納税者に過少申告加算税を賦課することが不当又は酷になる場合をいうものと解するのが相当である（最高裁平成17年（行ヒ）第9号同18年4月20日第一小法廷判決・民集60巻4号1611頁、最高裁平成24年（行ヒ）第408号同27年6月12日第二小法廷判決・民集69巻4号1121頁）。
そして、通則法65条4項の主張立証責任は、かかる定めが申告納税制度の例外であることからすれば、そのような例外的な事情が存在すると主張する原告が負うと解するべきである（最高裁平成8年（行ツ）第54号同11年6月10日第一小法廷判決・裁判集民事193号315頁参照）。
⑵原告は、①本件借入れはＡが非居住者となっていないときに締結された金銭消費貸借契約に基づくものであること、②本件借入れの当時、過少資本税制の適用により非居住者等への支払利息の損金算入が否定された事例がほぼ皆無であったことなどから、原告が過少申告をしたことについては真に納税者の責めに帰することのできない客観的な事情がある旨主張する。しかし、上記2⑴ウアに説示したとおり、措置法施行令39条の13第11項3号ロにいう「当該内国法人がその事業活動に必要とされる資金の相当部分を当該非居住者等からの借入れにより調達している」と認められるためには貸付けの実行時に貸主が非居住者であることを要しないと解されるところ、これに反する誤った解釈に基づき原告が確定申告をしたことについて、特に酌むべき事情は見当たらない。むしろ、Ａは、本件借入れに係る最後の貸付けをしたのと同じ平成23年7月4日に住所地をシンガポールに移転し、同月5日以降非居住者に該当することとなったものである（前提事実⑴イウ、⑵イイ）から、措置法66条の5第1項に定める規制を潜脱する趣旨であったことが疑われ、このことに照らしても、Ａによる実質的な支配が及んでいた原告において、上記の誤った解釈に基づき本件支払利子の全額を平成23年11月期及び平成24年11月期の損金の額に算入し、これらにより生じた繰越欠損金額を平成25年11月期の損金の額に算入して、周期の法人税及び復興特別法入税について過少申告をしたことにつき、真に納税者の責めに帰することのできない客観的な事情があるということはできない。原告の主張する事情は、かかる判断を左右するに足りないものである。
したがって、原告が平成25年11月期更正処分等を受けたことについて通則法65条4項にいう「正当な理由」があると認めることはできず、本件賦課決定処分は適法である。
第４ 結論
以上によれば、原告の請求はいずれも理由がないからこれらを棄却することとして、主文のとおり判決する。
（裁判官清水知恵子村松悠史松原平学）
別紙1ないし別紙4〈略〉
出典：「訟務重要判例集データベース」（法務省）（https://shoumudatabasep.moj.go.jp/hanreiSearch/HanreiSearch）を加工して作成（加工：TaiLexi AI）。訟務月報68巻9号875頁。
出典：国税庁ホームページ「税務訴訟資料」（https://www.nta.go.jp/about/organization/ntc/soshoshiryo/kazei/2020/pdf/13447.pdf）を加工して作成（加工：TaiLexi AI）。
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